N-allyl-N-cyclohexyl-2-tosylamino-benzamide | 754218-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-cyclohexyl-2-tosylamino-benzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 754218-28-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 412.553
• InChiKey: NVDSFNCRUMMVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-cyclohexyl-2-tosylamino-benzamide 在 palladium diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-cyclohexyl-1-tosyl-2-vinyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的胺的区域选择性形成六元和七元环。

  摘要：

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/jo0495135
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环己胺 在 TEA 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-allyl-N-cyclohexyl-2-tosylamino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的胺的区域选择性形成六元和七元环。

  摘要：

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/jo0495135

文献信息

• Iodoamination of Alkenyl Sulfonamides by Potassium Iodide and Hydrogen Peroxide in Aqueous Medium
  作者：Sabrina Giofrè、Roberto Sala、Egle Maria Beccalli、Leonardo Lo Presti、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/hlca.201900088

  日期：2019.7

  A procedure for the iodoamination of unfunctionalized olefins tethered to a tosyl‐protected NH‐group has been developed. The combined use of KI and H2O2 in aqueous medium was effective for the preparation of iodomethyl‐substituted nitrogen‐containing heterocycles. The selective exo‐trig iodocyclization provided 1,2‐bifunctional 5‐, 6‐, and 7‐membered cyclic skeletons.

  已经开发了一种方法，用于将未官能化的烯烃束缚在甲苯磺酰基保护的NH-基团上进行碘化。在水性介质中联合使用KI和H 2 O 2可以有效地制备碘甲基取代的含氮杂环。选择性的exo-trig碘环化提供了1,2-双功能的5、6和7元环状骨架。
• Intramolecular Aminoazidation of Unactivated Terminal Alkenes by Palladium-Catalyzed Reactions with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Francesca Foschi、Camilla Loro、Roberto Sala、Julie Oble、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Giovanni Poli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00010

  日期：2020.2.21

  The palladium-catalyzed aminoazidation of aminoalkenes yielding azidomethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles was developed. The procedure requires oxidative conditions and occurs at room temperature in the presence of hydrogen peroxide and NaN3 as the azide source. These conditions provide selective exo-cyclization/azidation of the carbon-carbon double bond, furnishing a versatile approach

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。