2-{[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基}苯酚 | 782-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基}苯酚
• 英文名称: 2-(p-tolyliminomethyl)phenol
• 英文别名: N-salicylidene-p-methylaniline；(E)-2-((p-tolylimino)methyl)phenol；2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 782-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00136156
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LXHFZWNBMULGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  370.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基}苯酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Prabhu; Lalitha; Laxmeshwar, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 12, p. 1103 - 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salicylate 在 sodium amalgam 、 硼酸 作用下， 生成 2-{[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基}苯酚
  参考文献：
  名称：

  DE196239

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (2,2-二氯乙烯基)苯 在 2-{[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基}苯酚 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氯乙烯基苯 、 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones

  摘要：

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。

  DOI：

  10.1039/c5cc06334e

文献信息

• Monocyclopentadienyl Phenoxido–Amino and Phenoxido–Amido Titanium Complexes: Synthesis, Characterisation, and Reactivity of Asymmetric Metal Centre Derivatives
  作者：Giuseppe Alesso、Martial Sanz、Marta E. G. Mosquera、Tomás Cuenca

  DOI：10.1002/ejic.200800553

  日期：2008.10

  /ethyl ether solution. The reaction of TiCpCl 3 with 2a in the presence of 2.5 equiv. of NEt 3 in a polar solvent (thf, CH 2 Cl 2 or toluene) at room temperature affords TiCp[Ph(H)NCH2(3,5-tBu 2 C 6 H 2 -2-O)]Cl (6a) as a mixture of two stereoisomers. All the reported compounds were characterised by the usual analytical and spectroscopic methods and the molecular structures of 2a, 2d, 2e and 3d were

  酚亚胺衍生物的还原 R'N=CH(3,5-R 2 C 6 H 2 -2-OH) (R = tBu; R' = C 6 H 5 la, p-MeC 6 H 4 1b, Cy 1c, tBu 1d, 2,6-Me 2 C 6 H 3 1e；R = H；R' = p-MeC 6 H 4 1f；Cy = 环己基）与 MBH 4 (M = Li, Na) 或 AlLiH 4 in乙醚或 thf 在室温下得到苯酚-胺化合物 R'NHCH2(3,5-R2C 6 H 2 -2-OH) 2a-c 和 2e,f。NR-[2,4-二-叔丁基]苯并-1-oxa-3-azine物质（R = tBu 2dl, 2,6-Me 2 C 6 H 3 2el）通过2的曼尼希反应获得， 4-二叔丁基苯酚与 RNH 2 在回流甲醇中。中间体2dl在室温下在乙醇中转化为N-叔丁基[2-羟基-3,5-二-叔丁基]苄胺(2d)，而2e
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Exploring the Reactivity towards Acidic Protic Ligands of the Di‐μ‐hydroxo Complex [NBu ₄ ] ₂ [Pd ₂ {C ₄ (COOMe) ₄ } ₂ (μ‐OH) ₂ ]: A Convenient Precursor in the Preparation of New Palladacyclopentadiene Complexes
  作者：Gregorio Sánchez、Jorge Vives、Gregorio López、José Luis Serrano、Luis García、José Pérez

  DOI：10.1002/ejic.200401047

  日期：2005.6

  dinuclear hydroxo complex [NBu 4 ] 2 [Pd 2 C 4 (COOMe) 4 } 2 -(μ-OH) 2 ] (I) reacts in a 1:2 molar ratio with a wide variety of protic electrophiles H(L) bearing different sets of donor atoms (L = OO, NS or ON) to give the mononuclear anionic palladium(ii) derivatives with the general formula [PdC 4 (COOMe) 4 }(L)] - [OO = salycilaldehydate (sal) (1), acetohydroxamate (ahx) (2) and benzohydroxamate (bhx)

  双核羟基络合物 [NBu 4 ] 2 [Pd 2 C 4 (COOMe) 4 } 2 -(μ-OH) 2 ] (I) 以 1:2 的摩尔比与各种质子亲电子试剂 H(L ) 带有不同组的供体原子 (L = OO、NS 或 ON) 以得到具有通式 [PdC 4 (COOMe) 4 }(L)] - [OO = 水杨醛酸 ( sal) (1)、乙酰异羟肟酸酯 (ahx) (2) 和苯异羟肟酸酯 (bhx) (3)；NS = 2-pyridinthiolate (spy) (4)、2-pyrimidinthiolate (spym) (5)、3-methyl-2-imidazolin-thiolate (meimt) (6) 和 2-amino-thiophenolate (2-atp) (7) ); ON = N-苯基水杨酰二胺 (N-phsal) (8)、Np-氯苯基水杨酰二胺 (N-clsal)
• Trinuclear ruthenium carbonyl complexes with salicylaldimine ligands as efficient catalysts for the oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Zhihong Ma、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121647

  日期：2021.1

  A series of novel trinuclear ruthenium carbonyl complexes [µ-ƞ2-2-OC6H4-CH=N-Ar)]2Ru3(CO)8 [Ar = Ph (8), C6H4-4-Me (9), C6H4-4-CF3 (10), C6H4-4-Cl (11), C6H3-2,6-Me2 (12), C6H3-2,6-Et2 (13)] and [µ-ƞ2-2-OC6H4-CH=N-C6H3-2,6-iPr2]Ru3(CO)9 (14) were designed and synthesized. All the seven novel complexes were fully characterized by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. Molecular structures of 8

  一系列的新颖三核钌羰基配合物[ μ - ƞ 2 -2-OC 6 H ^ 4 -CH = N-AR）] 2的Ru 3（CO）8 [Ar为Ph（上8），C 6 H ^ 4 -4-箱（9），C 6 H ^ 4 -4-CF 3（10），C 6 H ^ 4 -4-CL（11），C 6 H ^ 3 -2,6-ME 2（12），C 6 H ^ 3 - 2,6-Et 2（13）]和[ μ - ƞ 2 -2-OC 6 H ^ 4 -CH = NC 6 H ^ 3 -2,6-我镨2 ]的Ru 3（CO）9（14），设计并合成。通过元素分析，IR和NMR光谱对7种新型配合物进行了全面表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了8、11、13和14的分子结构。研究了这些配合物在仲醇氧化中的催化性能，发现这些配合物与N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）对仲醇的氧化显示出高催化活性，从而以优异的收率得到相应的羰基化合物。
• Solvent-free allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder
  作者：Yumei Zhang、Tingli Yan、Wei Cheng、Jianming Zuo、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.184

  日期：2009.6

  A rapid and efficient procedure for allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder under solvent-free conditions is described. The procedure is operationally simple, higher regioselective, and gives good to excellent yields.

  描述了一种在无溶剂条件下由锌粉介导的醛胺的烯丙基化和苄基化的快速有效方法。该程序操作简单，区域选择性高，并且收率良好。

表征谱图