(-)-(2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6 | 85923-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6
• 英文别名: (-)-2S,3S,11S,12S-tetraphenyl-18-crown-6；(2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6；(2S,3S,11S,12S)-2,3,11,12-tetraphenyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• CAS: 85923-15-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: OBEMMHRBTVBCFQ-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6 在 ammonia borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性四苯基-18-冠-6衍生物的氨-硼烷配合物对映体选择性还原芳香族酮

  摘要：

  氨硼烷与（2 R，3 R，11 R，12 R）-和（2 S，3 S，11 S，12 S）-四苯基-1,4,7之间形成的加合物对手性芳族酮的对映选择性还原，10,13,16-六氧杂环丁烷（RRRR）-（3）和（SSSS）-（3）提供了相应的（S）和（R）芳香族仲醇，对映体过量为20-67％。

  DOI：

  10.1039/c39840001461
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到(-)-(2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  手性四苯基-18-冠-6衍生物的氨-硼烷配合物对映体选择性还原芳香族酮

  摘要：

  氨硼烷与（2 R，3 R，11 R，12 R）-和（2 S，3 S，11 S，12 S）-四苯基-1,4,7之间形成的加合物对手性芳族酮的对映选择性还原，10,13,16-六氧杂环丁烷（RRRR）-（3）和（SSSS）-（3）提供了相应的（S）和（R）芳香族仲醇，对映体过量为20-67％。

  DOI：

  10.1039/c39840001461

文献信息

• Synthesis of (+)-2R,3R,11R,12R- and (−)-2S,3S,11S,12S-tetraphenyl-18-crown-6
  作者：F. Dietl、A. Merz、R. Tomahogh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85812-8

  日期：1982.1

  The synthesis of the title crown ethers starting from optically active hydrobenzoins is described. R(+)-1,in CDCl3 ,preferentially extracts R(+)-phenylglycine methyl ester hydroperchlorate from an aqueous solution of the racemate with a chiral recognition factor of 1.5 as shown by nmr measurements.

  描述了从旋光的氢安息香素开始的标题冠醚的合成。R（+）- 1在CDCl 3中，优选从外消旋物的水溶液中提取R（+）-苯基甘氨酸甲酯氢盐酸盐，其手性识别系数为1.5，如nmr测量所示。
• An efficient procedure for the synthesis and isolation of (+)-(2R,3R,11R,12R)- and (−)-(2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6
  作者：John Crosby、Martin E. Fakley、Colin Gemmell、Keith Martin、Andrew Quick、Alexandra M.Z. Slawin、Hooshang Shahriari-Zavareh、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80675-4

  日期：1989.1

  reactions from the readily-available chiral precursors, (RR)- and (SS)-hydrobenzoins, followed by bulk isolations of the pure 18-crown-6 derivatives via their 1:1 crystalline complexes with potassium nitrate (for the diphenyl derivative) or calcium nitrate (for the tetraphenyl derivative), obtained directly from the worked-up crude reaction mixtures: X-ray crystal structures characterise the uncomplexed

  手性2,3-二苯基-和2,3,11,12-四苯基-1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷的对映体是由现成的手性前体在一步反应中制备的， （ RR ）-和（ SS ）-氢安息香素，然后通过它们与硝酸钾（对于二苯基衍生物）或硝酸钙（对于四苯基衍生物）的1：1晶体配合物批量分离纯的18-crown-6衍生物，直接从后处理的粗反应混合物中获得： X射线晶体结构表征了未络合的（ RRRR ）-四苯基-18-皇冠-6及其（ SSSS ）-对映异构体与硝酸钙之间形成的1：1络合物。
• DIETL, F.;MERZ, A.;TOMAHOGH, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5255-5258
  作者：DIETL, F.、MERZ, A.、TOMAHOGH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reductions of aromatic ketones with ammonia–borane complexes of chiral tetraphenyl-18-crown-6 derivatives
  作者：Billy L. Allwood、Hooshang Shahriari-Zavareh、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39840001461

  日期：——

  Enantioselective reductions of prochiral aromatic ketones with adducts formed between ammonia-borane and (2R,3R,11R,12R)- and (2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane, (RRRR)-(3) and (SSSS)-(3), have afforded the corresponding (S) and (R) aromatic secondary alcohols with enantiomeric excesses of 20–67%.

  氨硼烷与（2 R，3 R，11 R，12 R）-和（2 S，3 S，11 S，12 S）-四苯基-1,4,7之间形成的加合物对手性芳族酮的对映选择性还原，10,13,16-六氧杂环丁烷（RRRR）-（3）和（SSSS）-（3）提供了相应的（S）和（R）芳香族仲醇，对映体过量为20-67％。