(S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 | 40648-92-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐
• 中文别名: (S,S)-(-)-双(α-甲苄基)胺盐酸盐；(S,S)-(-)-双(1-苯基乙基)胺盐酸盐；(S,S)-(-)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐
• 英文名称: (-)-bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 40648-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N*ClH
• 分子量: 261.794
• InChiKey: ZBQCLJZOKDRAOW-IODNYQNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N-双-((S)-1-苯基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,2'-BINAPHTHOYL-(S,S)-DI(1-PHENYLETHYL) AMINOPHOSPHINE. SCALABLE PROTOCOLS FOR THE SYNTHESES OF PHOSPHORAMIDITE (FERINGA) LIGANDS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.085.0238
• 作为产物：
  描述：

  (5R, 4S, 3'R)-N-(1-phenylethyl)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol 反应 12.0h， 生成 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 正丁基锂 、 dichloro(P,P,P',P'-tetramethylethane-1,2-diphosphane)nickel(II) 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种3‑取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途，该方法以3‑取代环丁酮为起始原料，在手性氨基锂的作用下，对映选择性地去质子化，得到相应的烯醇锂中间体；再采用氯磷酸酯作为亲电试剂捕获所述的烯醇锂中间体，得到环丁烯类化合物(I)，反应过程如下：本发明的方法操作简单；原料和试剂简单易得，制备方便；底物普适性广；官能团兼容性好；反应具有高对映选择性(最高可达93％ee)；产物易分离纯化等。

  公开号：

  CN113004321B

文献信息

• Metal-Free Transfer Hydrogenation Catalysis by B(C₆F₅)₃
  作者：Jeffrey M. Farrell、Zachariah M. Heiden、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om2005832

  日期：2011.9.12

  The activation of amines by B(C6F5)3 is shown to effect the catalytic racemization of a chiral amine. Extending this strategy to a bimolecular process, catalytic transfer hydrogenation of imines, enamines, and N-heterocycles is demonstrated using iPr2NH as the source of hydrogen and a catalytic amount of the Lewis acid B(C6F5)3.

  B（C 6 F 5）3对胺的活化显示出可催化手性胺的消旋化。使用i Pr 2 NH作为氢源和催化量的路易斯酸B（C 6 F 5）3，证明了将该策略扩展为双分子过程，亚胺，烯胺和N-杂环的催化转移氢化。
• Enantiopure bisphosphine ligands with appended crown ether groups as regulation sites for Rh-mediated hydrogenations
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Ignasi Mon、Antonio Frontera、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.073

  日期：2015.7

  efficient preparation of a set of enantiopure bisphosphine ligands, whose backbone incorporates an array of diverse crown ethers as distal regulation sites via well-defined supramolecular interactions to tune the catalytic properties of the bisphosphine groups. These new ligands enabled very good catalytic activity in rhodium-mediated asymmetric hydrogenations at low catalyst loadings, while the enantioselectivity

  本文报道了对映体纯双膦配体的有效制备，其骨架通过明确定义的超分子相互作用掺入了一系列不同的冠醚作为远端调节位点，以调节双膦基的催化性能。这些新的配体在低催化剂负载下，在铑介导的不对称氢化中具有非常好的催化活性，而对映选择性仍保持中等水平。通过适当的双膦配体和不同的调节剂的组合，获得了对氢化反应的对映选择性略有正调节作用。
• [Retracted] Enantioselective Rh- or Ir-catalyzed Directed C(sp³)–H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands
  作者：Ronald L. Reyes、Tomoya Harada、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.170853

  日期：2017.12.5

  Enantioselective heteroatom-directed C(sp3)–H borylation reactions of 2-aminopyridines and 2-alkylpyridines with Rh- and Ir catalytic systems using commercially available chiral monophosphine ligands, respectively, were developed. This methodology provides an innovative example of a homogeneous catalytic system for C(sp3)–H borylation, and allows the direct synthesis of optically active alkylboronates

  分别使用市售的手性单膦配体开发了 2-氨基吡啶和 2-烷基吡啶与 Rh-和 Ir 催化体系的对映选择性杂原子定向 C(sp3)-H 硼酸化反应。该方法为 C(sp3)-H 硼酸化的均相催化系统提供了一个创新示例，并允许直接合成具有中等对映选择性的光学活性烷基硼酸酯。
• Chiral Heteropoly Blues and Controllable Switching of Achiral Polyoxometalate Clusters
  作者：Yizhan Wang、Haolong Li、Che Wu、Yang Yang、Lei Shi、Lixin Wu

  DOI：10.1002/anie.201209497

  日期：2013.4.22

  Managing the blues: Chiral heteropoly blues of achiral polyoxometalate clusters were created through an intermolecular interaction with a chiral organic compound. Controllable chiroptical switching of the cluster complexes was possible through reversible photochromism of the polyoxometalates (see picture).

  管理蓝调：通过与手性有机化合物的分子间相互作用，创建了非手性多金属氧酸盐簇的手性杂多蓝。通过多金属氧酸盐的可逆光致变色，可以实现簇复合物的可控手性切换（见图）。
• From achiral to helical bilayer self-assemblies of a 1,3,5-triazine-2,4,6-triphenol-grafted polyanionic cluster: countercation and solvent modulation
  作者：Danjinkun Liu、Guohua Zhang、Bo Gao、Bao Li、Lixin Wu

  DOI：10.1039/c9dt01780a

  日期：——

  A triazine derivative with two short alkyl chains was covalently grafted onto a disk-like polyoxometalate cluster on both sides, and an amphiphilic polyanionic cluster was obtained. The linear cluster complex showed phase separation in polar and non-polar solutions and self-assembled into spherical, planar, and helical aggregates in turn with the solution polarity decreasing from the methanol/water

  将具有两个短烷基链的三嗪衍生物共价接枝到两侧的盘状多金属氧酸盐簇上，得到两亲性聚阴离子簇。在直线簇复合物显示相分离极性和非极性溶液和自我组装成依次与极性溶液从甲醇/水减少到氯仿/球形，平面的，和螺旋的聚集体Ñ正己烷混合物。伴随形态变化，自组装双层结构从规则的双层结构部分地或完全地变化到过度叉指的双层结构，最后变成部分反向叉指的双层结构。此外，发生了手性反应，并在螺旋装配中通过 抗衡阳离子和溶剂极性的调节。