(6R,7S)-8-Methyl-7-{(E)-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-oxo-pent-1-enyl}-1-oxo-9-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-aza-spiro[5.5]undec-8-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 440677-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S)-8-Methyl-7-{(E)-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-oxo-pent-1-enyl}-1-oxo-9-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-aza-spiro[5.5]undec-8-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 440677-20-3
• 化学式: C₄₇H₆₉NO₈Si
• 分子量: 804.152
• InChiKey: HCMUDYKQUBOAEY-JPUMHRBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  854.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-8-Methyl-7-{(E)-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-oxo-pent-1-enyl}-1-oxo-9-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-aza-spiro[5.5]undec-8-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-(+)-tetrahydro-1-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 (-)-siam*Cu(SbF₆)2 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 PTS*H₂O 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.53h， 生成 (6R,7S)-8-Methyl-7-{(E)-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-oxo-pent-1-enyl}-1-oxo-9-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-aza-spiro[5.5]undec-8-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450