(3aS,5S,6R,6aS)-5-(hydroxymethyl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-ol | 189949-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5S,6R,6aS)-5-(hydroxymethyl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-ol
• CAS: 189949-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: LBMLWBSGTKCMJK-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aS)-5-(hydroxymethyl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-ol 在 吡啶 作用下， 生成 1,2-O-cyclopentylidene-5-deoxy-5-isopropylamino-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  以手性亚磷酰胺为中间体的立体选择性合成二核苷酸硫代磷酸酯的方法

  摘要：

  1,2-二-O-环戊叉基-5-异丙基氨基-D-木呋喃糖4和其对映体ent-4被用作手性助剂，使用亚磷酰胺分别形成Rp和Sp二核苷酸硫代磷酸酯11和12，其非对映体过量为98％。方法和2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02355-0
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 磷酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,5S,6R,6aS)-5-(hydroxymethyl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-ol
  参考文献：
  名称：

  三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途

  摘要：

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。

  公开号：

  CN110818722B

文献信息

• 三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途
  申请人：苏州鹏旭医药科技有限公司

  公开号：CN110818722B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。
• A stereoselective synthesis of dinucleotide phosphorothioates, using chiral phosphoramidites as intermediates
  作者：Yi Jin、Giancarlo Biancotto、George Just

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02355-0

  日期：1996.2

  1,2-Di-O-cyclopentylidene-5-isopropylamino-D-xylofuranose 4 and its enantiomer ent-4 were used as chiral auxiliaries to form, respectively, Rp and Sp dinucleotide phosphorothioates 11 and 12 in 98% diastereomeric excess, using phosphoramidite methodology and 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole as catalyst.

  1,2-二-O-环戊叉基-5-异丙基氨基-D-木呋喃糖4和其对映体ent-4被用作手性助剂，使用亚磷酰胺分别形成Rp和Sp二核苷酸硫代磷酸酯11和12，其非对映体过量为98％。方法和2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂。