trans-2-(dimethylamino)cyclopentanol | 87014-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(dimethylamino)cyclopentanol
• 英文别名: trans-2-(N,N-dimethylamino)cyclopentanol；(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclopentanol；(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclopentan-1-ol
• CAS: 87014-71-9
• 化学式: C₇H₁₅NO
• mdl: MFCD11520518
• 分子量: 129.202
• InChiKey: RXMKVUFGNZHQEE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(dimethylamino)cyclopentanol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-methyl-5-(1-phenylethenyl)-4,5-trimethyleneoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。12. 阳离子氮杂-科普重排在生物碱合成中的应用。cis-3a-芳基八氢吲哚的立体选择性制备和石蒜科生物碱的新捷径

  摘要：

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  DOI：

  10.1021/ja00360a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 trans-2-(dimethylamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  The Acetylcholinesterase Surface. VI. Further Studies with Cyclic Isomers as Inhibitors and Substrates^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a039

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• N-(2-aminocyclopentyl)alkanoylanilides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04148913A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  N-(2-Aminocyclopentyl)N-alkanoylanilides and their 2-N-oxides of the formula ##STR1## e.g., trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclopentyl]propionanilide, and their pharmacologically acceptable salts, have been found to possess potent Central Nervous System anti-depressant properties. Many of them are new. These compounds are promising anti-depressant drugs which are characterized by a better therapeutic ratio than imipramine, and long acting activity which may allow longer durations between administrations, e.g., once a day. Pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for treating conditions of depression with these compositions are disclosed.

  N-(2-氨基环戊基)N-烷酰基苯胺及其式##STR1##的2-N-氧化物，例如trans-3,4-二氯-N-[2-(二甲基氨基)环戊基]丙酰基苯胺及其药理学上可接受的盐，已发现具有强大的中枢神经系统抗抑郁特性。其中许多是新的。这些化合物是有前途的抗抑郁药物，其特点是比地西泮具有更好的治疗比例，并且具有长效活性，可以延长给药间隔时间，例如每天一次。公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗抑郁症的方法。
• A new nontricyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of N-[trans-2-dimethylaminocyclopentyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide and related compounds
  作者：J. Szmuszkovicz、P. F. VonVoigtlander、M. P. Kane

  DOI：10.1021/jm00142a020

  日期：1981.10

  A representative of this class is compound 6. Five structural parameters were investigated: ring size, cis/trans stereochemistry, amide substitution, aromatic substitution, and amine substitution. The pharmacological tests employed, indicative of antidepressant activity, were yohimbine potentiation test, oxotremorine antagonism test, and apomorphine potentiation test. Structure--activity relationship

  合成了一系列新的非三环抗抑郁化合物。这类化合物的代表是化合物6。研究了五个结构参数：环大小，顺/反立体化学，酰胺取代，芳族取代和胺取代。指示抗抑郁活性的药理学试验是育亨宾增强试验，氧代吗啡拮抗试验和阿扑吗啡增强试验。讨论了结构-活动关系。
• N-(2-Aminocyclopentyl)acylanilides and treating depression
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04156015A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  N-(2-Aminocyclopentyl)N-alkanoylanilides and their 2-N-oxides of the formula ##STR1## e.g., trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclopentyl]propionanilide, and their pharmacologically acceptable salts, have been found to possess potent Central Nervous System anti-depresssant properties. Many of them are new. These compounds are promising anti-depressant drugs which are characterized by a better therapeutic ratio than imipramine, and long acting activity which may allow longer durations between administrations, e.g., once a day. Pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for treating conditions of depression with these compositions are disclosed.

  N-(2-氨基环戊基)N-烷酰基苯胺及其2-N-氧化物的化学式为##STR1##，例如，反式-3,4-二氯-N-[2-(二甲基氨基)环戊基]丙酰苯胺及其药理学上可接受的盐已被发现具有强效的中枢神经系统抗抑郁特性。其中许多是新的。这些化合物是有前途的抗抑郁药物，其特点是比丙咪嗪具有更好的治疗比例，并且具有长效活性，可以延长给药间隔，例如，每天一次。公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗抑郁症的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180105504A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y 1 -Y 5 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式I化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4和Het的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。