β-chloro-α-hydroxy-isobutyronitrile | 33401-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-chloro-α-hydroxy-isobutyronitrile
• 英文别名: β-Chlor-α-hydroxy-isobutyronitril；β-Chlor-α-oxy-isobuttersaeure-nitril；3-Chlor-2-methyl-propanol-(2)-nitril-(1)；Chloraceton-cyanhydrin；3-chloro-2-hydroxy-2-methyl-propanenitrile；Chlorhydroxyisobutyronitrile；Propanenitrile, 3-chloro-2-hydroxy-2-methyl-；3-chloro-2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
• CAS: 33401-05-7
• 化学式: C₄H₆ClNO
• mdl: MFCD12402099
• 分子量: 119.551
• InChiKey: BYSBCJIANYYNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2027

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloro-α-hydroxy-isobutyronitrile 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-(氯甲基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Berthet, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1941, vol. <5>27, p. 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 一氯丙酮 生成 β-chloro-α-hydroxy-isobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Rector, Journal of Organic Chemistry, 1945, vol. 10, p. 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Catalyzed Cyano-Borrowing Reaction for the Direct Amination of Cyanohydrins with Ammonia
  作者：Qing-Hua Li、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Wan-Fang Li、Li-Qing Ren、Qian Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03194

  日期：2019.10.18

  intermedia in organic chemistry. Herein, the direct amination of cyanohydrins with the partner of ammonia to synthesis N-unprotected α-aminonitriles is developed. The reaction proceeds via titanium-catalyzed cyano-borrowing reaction, which features high atom economy and simple operation. A broad range of ketone or aldehyde cyanohydrins was tolerated with ammonia, and the N-unprotected α-aminonitriles were

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。
• Bloomfield; Farmer; Hose, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 801,805
  作者：Bloomfield、Farmer、Hose

  DOI：——

  日期：——
• Ferris; Marks, Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1972
  作者：Ferris、Marks

  DOI：——

  日期：——
• Fourneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1909, vol. <4>5, p. 241
  作者：Fourneau

  DOI：——

  日期：——
• Justoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 51,383
  作者：Justoni

  DOI：——

  日期：——