2-(氯甲基)丙烯腈 | 7659-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(氯甲基)丙烯腈
• 英文名称: 2-(chloromethyl)acrylonitrile
• 英文别名: α-(chloromethyl)-acrylonitrile；2-cyano-3-chloro-1-propene；2-chloromethyl-acrylonitrile；2-Chlormethyl-acrylonitril；α-(chloromethyl)acrylonitrile；α-chloromethylacrylnitrile；Acrylonitrile, 2-(chloromethyl)-；2-(chloromethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 7659-44-1
• 化学式: C₄H₄ClN
• mdl: MFCD01673955
• 分子量: 101.535
• InChiKey: QIBPJPNDSZRXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.8-114.2 °C
• 沸点：
  65.6 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.11754-1.11755 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)丙烯腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-(氯甲基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Berthet, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1941, vol. <5>27, p. 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 生成 2-(氯甲基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  US2466641

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Insights into Structures, Stability, and Bonding of μ-Allyl Ligands Coordinated with Pd−Pd and Pd−Pt Fragments
  作者：Hideo Kurosawa、Kazuyoshi Hirako、Satoko Natsume、Sensuke Ogoshi、Nobuko Kanehisa、Yasushi Kai、Shigeyoshi Sakaki、Kaori Takeuchi

  DOI：10.1021/om950843c

  日期：1996.4.16

  1-phenyl, and 1-chloroallyl ligands on the Pd−Pd bond exist in an anti configuration almost exclusively. X-ray structure determinations of some of the μ-allyl Pd−Pd and Pd−Pt complexes, PdM(μ-allyl)(μ-X)(PPh3)2 (11, M = Pt, allyl = CH2C(COOMe)CH2, X = Br; 12, M = Pd, allyl = CH2C(COOMe)CH2, X = Br; 13, M = Pd, allyl = CH2CHCH(COOMe), X = SPh) were carried out. The crystal of 11 was isomorphous with

  由相应的烯丙基钯（II）氯化物与Pd（C 2）反应制备了一系列与Pd-Pd片段Pd 2（μ-烯丙基）（μ-Cl）（PPh 3）2配位的μ-烯丙基配体配合物。H 4）（PPh 3）2。所使用的μ-烯丙基配体在烯丙基骨架的末端或中心碳上都包含吸电子（Cl，CN，COOMe，SO 2 Ph）和给电子（Me，Ph）取代基。的取代的烯丙基配的相对能力来协调到PD（I）-Pd（I）片段VS单核Pd（II）片段是通过双核片段和单核片段之间的烯丙基配体交换平衡来确定的。带有较多吸取取代基的烯丙基配体比带有较少吸取取代基的烯丙基配体更强地与Pd-Pd片段配位。Pd-Pd键上的1-甲基，1-苯基和1-氯烯丙基配体几乎全部以反构型存在。某些μ-烯丙基Pd-Pd和Pd-Pt配合物PdM（μ-烯丙基）（μ-X）（PPh 3）2（11，M = Pt，烯丙基= CH 2 C（ COOMe）CH 2，X ＝ Br；12，M
• Effect of 2-Substituents on Allyl-Supported Precatalysts for the Suzuki–Miyaura Reaction: Relating Catalytic Efficiency to the Stability of Palladium(I) Bridging Allyl Dimers
  作者：Damian P. Hruszkewycz、Louise M. Guard、David Balcells、Nicola Feldman、Nilay Hazari、Mats Tilset

  DOI：10.1021/om501250y

  日期：2015.1.12

  stability of the related Pd(I) μ-allyl dimers. Therefore, we have examined the structural and electronic properties of the Pd(I) μ-allyl dimers in detail and probed the mechanism of the (μ-2-R-allyl)(μ-Cl)Pd2(IPr)2 dimer/(η3-2-R-allyl)Pd(IPr)Cl monomer interconversion both experimentally and computationally. Overall, this study shows that the formation of Pd(I) μ-allyl dimers can play a crucial role in

  其中最常用的类预催化剂用于交联偶合的的是式（η的钯（II）络合物3 -烯丙基）的Pd（L）氯。这里，我们报告的2位取代基的立体和电子性质如何影响类型（η的预催化剂的催化性能的第一个完整调查3 -烯丙基）的Pd（L）氯。具体地，我们已制备并研究了一系列的类型的明确定义的2-取代的预催化剂的（η 3 -2-R -烯丙基）钯（IPR）氯（R = H，PH，Me中，吨卜，OME，CN ）及其相关的Pd（I）（μ-2-R-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（IPr）2二聚体。比较了Suzuki-Miyaura反应中Pd（II）单体及其Pd（I）μ-烯丙基二聚体同类物的催化性能。当Pd（II）单体用作预催化剂时，我们观察到在催化过程中Pd（I）μ-烯丙基二聚体的形成。事实上，我们发现的催化效率（η 3 -2-R -烯丙基）钯（IPR）氯预催化剂与相关的Pd的热力学稳定性（I）μ烯丙基二聚体呈负相关。因此，我
• A New Access to 2-(Chloromethyl)acrylonitryle
  作者：Henryk Krawczyk

  DOI：10.1080/00397919508013856

  日期：1995.11

  Abstract An efficient method for the preparation of 2-(chloromethyl)acrylonitrile (7) is reported. The Mannich reaction of cyanoacetic acid with paraformaldehyde and morpholine afforded the allylic amine 6a which was converted into the chloride 7 on treatment with isobutyl chloroformate at room temperature.

  摘要 报道了一种制备2-(氯甲基)丙烯腈(7)的有效方法。氰基乙酸与多聚甲醛和吗啉的曼尼希反应得到烯丙胺 6a，在室温下用氯甲酸异丁酯处理后将其转化为氯化物 7。
• Hydrolysis-stable and polymerizable acrylophosphonic acid
  申请人：Ivoclar Vivadent AG.

  公开号：US20020016384A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Hydrolysis-stable and polymerizable acrylophosphonic acid with the general formula (I) 1 which is particularly suitable as a component of dental materials is disclosed.

  公式（I）显示了一种水解稳定且可聚合的丙烯磷酸，特别适用于牙科材料的组分。
• Hurd; Rector, Journal of Organic Chemistry, 1945, vol. 10, p. 444
  作者：Hurd、Rector

  DOI：——

  日期：——