2,6-二甲氧基-4-硝基苯酚 | 19978-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-nitrophenol
• CAS: 19978-25-7
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: PDFATCIPSRONEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)
• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-硝基苯酚 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclopentyl N-[2-(2,6-dimethoxy-4-nitrophenoxy)ethyl]-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/132146

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以32.8%的产率得到2,6-二甲氧基-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估F-18标记的2、4-二氨基嘧啶型FAK靶向抑制剂作为潜在的肿瘤显像剂。

  摘要：

  作为细胞内非受体酪氨酸激酶的一种，粘着斑激酶（FAK）可以在大多数类型的肿瘤中高度表达，因此被认为是有希望的抗肿瘤靶标。在这项研究中，设计，合成并通过1 H NMR，13 C HNMR和HRMS光谱对一系列新型的以2,4-二氨基嘧啶FAK靶向的抑制剂进行了表征。这些化合物的IC 50范围为5.0-205.1 nM，显示出对FAK的优异抑制活性。两种化合物[ 18 F] Q-2和[ 18 F] Q-4的IC 50值分别为5.0 nM和21.6 nM，用18标记。F，伴随对其生物分布的评估。对于[ 18 F] Q-2，在注射后30分钟时观察到有希望的靶与非靶比，分别与肿瘤/血液，肿瘤/肌肉和肿瘤/骨骼比分别为1.17、2.99和2.19相关。结果表明[ 18 F] Q-2是用于肿瘤诊断的潜在PET示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127452

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Substituted triazinyl amide derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030087908A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer and angiogenesis-related disease.

  本发明包括化合物、类似物、前药及其药物可接受的盐，药物组合物，以及用于预防与治疗癌症和与血管生成相关疾病的用途和方法。
• Chemoselective Nitration of Phenols with <i>tert-</i>Butyl Nitrite in Solution and on Solid Support
  作者：Dipankar Koley、Olvia C. Colón、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1021/ol901731w

  日期：2009.9.17

  mononitro derivatives of phenolic substrates in the presence of potentially competitive functional groups. On the basis of our control experiments, we propose that the reaction proceeds through the formation of O-nitrosyl intermediates prior to C-nitration via homolysis and oxidation. The reported nitration method is compatible with tyrosine-containing peptides on solid support in the synthesis of fluorogenic

  叔丁基亚硝酸盐被鉴定为一种安全且具有化学选择性的硝化剂，可在存在潜在竞争性官能团的情况下优先提供酚类底物的单硝基衍生物。在我们的对照实验的基础上，我们建议通过均裂和氧化在C-硝化之前形成O-亚硝酰基中间体来进行反应。报道的硝化方法与固体支持物上的含酪氨酸肽兼容，用于合成荧光底物以表征蛋白酶。
• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。