3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 | 25961-11-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
• 中文别名: 3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂䓬；5-乙酰-3-氯-2,2'-亚氨基二苄；3-氯-5-乙酰基亚氨基二苄；5-乙酰基-3-氯亚氨基二苄；5-乙酰基-3-氯-10,11-二氢二苯并[b,f]氮杂卓；3-氯-5-乙酰基-1,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓；N-乙酰基-3-氯亚氨基二苄；N-乙酰基-3-氯亚氨二苄
• 英文名称: 5-acetyl-3-chloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 3-chloro-5-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo(6,5)azepine；1-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethan-1-one；1-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone；SYSU-20069S；5-acetyl-3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；3-Chlormethyl-5-acetyl-10,11-dihydro-5H-dibenzoazepin；5-acetyl-3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；5-Acetyl-3-chloriminodibenzyl；1-(2-chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone
• CAS: 25961-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01632170
• 分子量: 271.746
• InChiKey: NMZOSOMVILZBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

5-乙酰基-3-氯-10,11-二氢二苯并[b,f]氮杂卓 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Acetyl-3-chloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]azepine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-乙酰基-3-氯-10,11-二氢二苯并[b,f]氮杂卓
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 25961-11-9
俗名： 5-Acetyl-3-chloro-2,2'-iminodibenzyl
分子式： C16H14ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
124°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用于合成镇定剂氯米帕明（氯丙咪嗪）的中间体，以及作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 在 三乙基硼 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 氯米帕明
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-乙酰基亚氨基二苄 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the preparation of 3-substituted 10,11-dihydro-5H-[b,f] azepine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199733901104

文献信息

• [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2021195346A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Various embodiments of the present disclosure are directed to compounds having Formula (I), Formula (IA), Formula (IB), Formula (IC), Formula (ID), Formula (IE), and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be suitable for inhibiting lipoxygenases, and/or treating associated diseases, such as Alzheimer's disease. In some embodiments, the compounds may be administered to a patient as part of a pharmaceutical formulation.

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。
• 一种二取代酰胺衍生物脱羰加氢的绿色新方 法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107337573B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种高效、高选择性的二取代酰胺衍生物的脱羰加氢反应的绿色新方法。首次以非金属化合物三乙基硼作为催化剂，在温和条件下即可方便的催化N,N‑二芳基取代酰胺及其衍生物与廉价易得的有机硅试剂选择性制备二级有机胺类产品。与传统方法相比，该新方法普遍具备底物普适性广、官能团兼容性优秀、操作简单等优势。首次实现以有机硅试剂作为还原剂使酰胺类化合物发生脱羰加氢反应，为酰胺及其衍生物的还原，特别是有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑二芳基胺类化合物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• Hydride-catalyzed selectively reductive cleavage of unactivated tertiary amides using hydrosilane
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Jianguo Yang、Feiyue Hao

  DOI：10.1039/c9cy00924h

  日期：——

  tertiary amides, including the biologically active aryl-phenazine carboxamides and the challenging non-heterocyclic carbonyl functions, using low-cost hydrosilane as a reducing reagent has been developed. The novel catalyst system exhibits high efficiency and exclusive selectivity, providing the desired amines in useful to excellent yields under mild conditions. Overall, this transition metal-free process

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。
• Reductive Cleavage of Amides to Alcohols and Amines Catalyzed by Well-Defined Bimetallic Molybdenum Complexes
  作者：Sebastian Krackl、Chika I. Someya、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/chem.201202857

  日期：2012.11.26

  Triple bonds do it! The molybdenum‐catalyzed CN bond cleavage of organic amides with hydrosilanes to produce alcohols and amines has been investigated. This work complements previously established protocols that lead to the cleavage of the CO bond. Modified triply bonded dimolybdenum(III) alkoxides have been found to be crucial for tuning the selectivity to CN bond cleavage (see figure).

  三键做！研究了有机酰胺与氢硅烷的钼催化的CN键裂解，生成醇和胺。这项工作是对先前建立的导致CO键断裂的方案的补充。已发现修饰的三键键合的二钼（III）醇盐对于调节CN键裂解的选择性至关重要（见图）。
• 一种盐酸氯米帕明中间体的合成方法
  申请人：江苏同禾药业有限公司

  公开号：CN104876870B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种盐酸氯米帕明中间体，即结构式如式(I)所示的N‑乙酰基‑3‑氯亚氨基二苄的合成方法，所述的N‑乙酰基‑3‑氯亚氨基二苄(I)是以结构如式(II)所示的N‑乙酰基亚氨基二苄为原料与氯化试剂在催化剂、缚酸剂存在下，在溶剂中发生取代反应制得。本发明与现有技术相比，收率较高、工艺简洁、操作安全可靠、绿色环保，适合工业化生产，促进该原料药的经济技术发展。

表征谱图