3-氨基-5-乙酰基亚氨基二苄 | 84803-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 3-氨基-5-乙酰基亚氨基二苄
• 中文别名: 3-氨基-5-乙酰二联苄亚胺
• 英文名称: 3-amino-5-acetyl-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 1-(3-amino-10,11-dihydro-5H-dibenzo [b,f]azepin-5-yl)ethanone；1-(3-amino-10,11-dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethan-1-one；SYSU-20064S；5-acetyl-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-3-amine；5-Acetyl-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepin-3-amine；1-(2-amino-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone
• CAS: 84803-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03411576
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SEUMPHLDWPKWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.0～153.0℃
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

用途：医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-乙酰基亚氨基二苄 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂革-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR CONSTITUTIF DES ANDROSTANES

  摘要：

  本发明的化合物是CAR的拮抗剂，对CAR的特异性高于其他蛋白，包括PXR。所披露的化合物可用于治疗或控制细胞增殖障碍，特别是肿瘤学疾病，例如癌症。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，并不是要限制本发明。

  公开号：

  WO2016064682A1
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-氨基-5-乙酰基亚氨基二苄
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR CONSTITUTIF DES ANDROSTANES

  摘要：

  本发明的化合物是CAR的拮抗剂，对CAR的特异性高于其他蛋白，包括PXR。所披露的化合物可用于治疗或控制细胞增殖障碍，特别是肿瘤学疾病，例如癌症。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，并不是要限制本发明。

  公开号：

  WO2016064682A1

文献信息

• Azidobupramine, an Antidepressant-Derived Bifunctional Neurotransmitter Transporter Ligand Allowing Covalent Labeling and Attachment of Fluorophores
  作者：Thomas Kirmeier、Ranganath Gopalakrishnan、Vanessa Gormanns、Anna M. Werner、Serena Cuboni、Georg C. Rudolf、Georg Höfner、Klaus T. Wanner、Stephan A. Sieber、Ulrike Schmidt、Florian Holsboer、Theo Rein、Felix Hausch

  DOI：10.1371/journal.pone.0148608

  日期：——

  The aim of this study was to design, synthesize and validate a multifunctional antidepressant probe that is modified at two distinct positions. The purpose of these modifications was to allow covalent linkage of the probe to interaction partners, and decoration of probe-target complexes with fluorescent reporter molecules. The strategy for the design of such a probe (i.e., azidobupramine) was guided by the need for the introduction of additional functional groups, conveying the required properties while keeping the additional moieties as small as possible. This should minimize the risk of changing antidepressant-like properties of the new probe azidobupramine. To control for this, we evaluated the binding parameters of azidobupramine to known target sites such as the transporters for serotonin (SERT), norepinephrine (NET), and dopamine (DAT). The binding affinities of azidobupramine to SERT, NET, and DAT were in the range of structurally related and clinically active antidepressants. Furthermore, we successfully visualized azidobupramine-SERT complexes not only in SERT-enriched protein material but also in living cells stably overexpressing SERT. To our knowledge, azidobupramine is the first structural analogue of a tricyclic antidepressant that can be covalently linked to target structures and further attached to reporter molecules while preserving antidepressant-like properties and avoiding radioactive isotopes.

  本研究的目的是设计、合成和验证一种多功能抗抑郁探针，该探针在两个不同的位置进行了修饰。这些修饰的目的是使该探针能够与相互作用伙伴进行共价结合，并将荧光报告分子装饰在探针-靶标复合物上。设计这种探针（即叠氮布普品）的策略是基于引入额外功能基团的需要，以赋予所需的性质，同时将附加部分保持尽可能小。这应该可以最小化改变新探针叠氮布普品抗抑郁特性的风险。为此，我们评估了叠氮布普品与已知靶位点的结合参数，例如血清素（SERT）、去甲肾上腺素（NET）和多巴胺（DAT）的转运体。叠氮布普品与SERT、NET和DAT的结合亲和力处于结构相关且临床活跃的抗抑郁药物的范围内。此外，我们成功地在富含SERT的蛋白质材料以及在稳定过表达SERT的活细胞中可视化了叠氮布普品-SERT复合物。据我们所知，叠氮布普品是第一种能够与靶结构共价结合并进一步连接到报告分子上的三环抗抑郁药结构类比，同时保留抗抑郁特性并避免放射性同位素。
• Synthesis of a new antiarrhythmic agent — Bonnecor
  作者：A. P. Skoldinov、A. N. Gritsenko、H. Wunderlich、A. Stark、E. Carstens、D. Loman

  DOI：10.1007/bf00766590

  日期：1990.12
• An improved method for the preparation of 3-substituted 10,11-dihydro-5H-[b,f] azepine derivatives
  作者：Ferenc Csende、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1002/prac.199733901104

  日期：——
• SKOLDINOV, A. P.;GRITSENKO, A. N.;VUNDERLIX, X.;SHTARK, A.;KARSTENS, E.;L+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N2, S. 51-53
  作者：SKOLDINOV, A. P.、GRITSENKO, A. N.、VUNDERLIX, X.、SHTARK, A.、KARSTENS, E.、L+

  DOI：——

  日期：——
• Koehegyi Imre, Calamb Vilmos, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 7, S 270- 271
  作者：Koehegyi Imre, Calamb Vilmos

  DOI：——

  日期：——