methyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate | 65536-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(hexadecylamino)benzoate；methyl p-(hexadecylamino)benzoate；4-Hexadecylamino-benzoic acid methyl ester
• CAS: 65536-08-5
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂
• 分子量: 375.595
• InChiKey: RTZPYDDRMCKZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 甘油 为溶剂， 生成 2,3-(isopropylidenedioxy)propyl 4-(hexadecylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted-alkyl esters of 4-alkylaminobenzoic acids

  摘要：

  具有降脂活性的4-烷基氨基苯甲酸多取代烷基酯。

  公开号：

  US04058550A1
• 作为产物：
  描述：

  4-palmitoylamino-benzoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Method of treating hyperlipidemia with 4-(monoalkylamino)benzoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04485105A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  This disclosure describes a method of treating hyperlipidemia and atherosclerotic lesions with 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and compositions therefor.

  这份披露描述了使用4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺及其组合物治疗高脂血症和动脉粥样硬化病变的方法。
• 4-(Monoalkylamino)benzoic acid imidates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04136256A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  This disclosure describes 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and imidates useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺和亚胺。
• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。
• 4-(Monoalkylamino)benzoic acid amides and imidates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04242273A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  This disclosure describes 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and imidates useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露书描述了一种4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺和咪唑酰胺，可用作降血脂和抗动脉粥样硬化药物。