7β-acetoxy-9,13-epoxy-1α,6β,8-trihydroxy-labd-14-en-11-one | 220423-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-acetoxy-9,13-epoxy-1α,6β,8-trihydroxy-labd-14-en-11-one
• 英文别名: spiroforskolin；(13R)-Spiroforskolin；[(1S,2S,3R,4S,4aR,5S,5'R,8aS)-5'-ethenyl-1,3,5-trihydroxy-3,4a,5',8,8-pentamethyl-3'-oxospiro[1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-oxolane]-2-yl] acetate
• CAS: 220423-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: BRRPUQASRGJVOC-KGGHGJDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-acetoxy-9,13-epoxy-1α,6β,8-trihydroxy-labd-14-en-11-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 佛司可林
  参考文献：
  名称：

  Spiroforskolin：Forskolin的酸催化重排产物

  摘要：

  路易斯酸诱导的佛司可林的碳正离子介导的重排（）提供了螺拉丹烷，称为螺福斯可林（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80343-9
• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到7β-acetoxy-9,13-epoxy-1α,6β,8-trihydroxy-labd-14-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroforskolin：Forskolin的酸催化重排产物

  摘要：

  路易斯酸诱导的佛司可林的碳正离子介导的重排（）提供了螺拉丹烷，称为螺福斯可林（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80343-9

文献信息

• Skeletal Transformations of Terpenoid Forskolin Employing an Oxidative Rearrangement Strategy
  作者：Shihao Cheng、Chenhu Dong、Yujie Ma、Xiaoyu Xu、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00312

  日期：2024.4.19

  The skeletal transformations of diterpenoid forskolin were achieved by employing an oxidative rearrangement strategy. A library of 36 forskolin analogues with structural diversity was effectively generated. Computational analysis shows that 12 CTD compounds with unique scaffolds and ring systems were produced during the course of this work.

  二萜类毛喉素的骨骼转化是通过采用氧化重排策略实现的。有效地生成了一个包含36个具有结构多样性的毛喉素类似物的文库。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 12 种具有独特支架和环系统的 CTD 化合物。
• Spiroforskolin: Structure and mode of formation
  作者：Sabine Kolczewski、Rita Rosenbaum、Petra Wagner、Peter Welzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88335-6

  日期：1992.11

  Forskolin (1a) rearranges BF3-mediated to the spiro compounds 12a and 13. It is assumed that 12a and 13 are formed via cationic intermediate 18.
• VISHWAKARMA, R. A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 131-132
  作者：VISHWAKARMA, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Spiroforskolin : Acid-catalysed rearrangement product of forskolin
  作者：R.A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80343-9

  日期：——

  Lewis acid induced carbocation mediated rearrangement of forskolin () afforded a spirolabdane, designated as spiroforskolin ().

  路易斯酸诱导的佛司可林的碳正离子介导的重排（）提供了螺拉丹烷，称为螺福斯可林（）。