methyl (2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 949148-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,6R)-2-[(E)-1-[benzyl(dimethyl)silyl]prop-1-en-2-yl]-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 949148-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: DPZVSOOOVBHHKL-NMHMIZIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 114.92h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzyldimethylsilyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k