2-((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile | 949148-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R,5S,6S)-6-[(E)-1-[benzyl(dimethyl)silyl]prop-1-en-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 949148-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NOSi
• 分子量: 327.542
• InChiKey: FTPSEEWNXCOEOD-WVIVEVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzyldimethylsilyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 18.84h， 生成 2-((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k