2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose | 74006-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-arabinopyranose；1-thio-β-L-arabinopyranose 2,3,4-triacetate；2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-alpha-L-arabinopyranose；[(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 74006-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇S
• 分子量: 292.31
• InChiKey: XACUQSZBPMZEPE-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ponpipom, M. M.; Bugianesi, R. L.; Shen, T.Y., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 214 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815

文献信息

• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• Synthesis and studies of acetylthioglycoside conjugates of 4-chloro-1,2-dithiole-3-thione as potential antitumor agents
  作者：S. N. Fedorov、A. S. Kuzmich、Yu. E. Sabutskii、A. G. Guzii、R. S. Popov、V. A. Ogurtsov、O. A. Rakitin、S. G. Polonik

  DOI：10.1007/s11172-021-3127-1

  日期：2021.3

  THP-1 human leukemia cells in soft agar, as well as to inhibit the AP-1-dependent transcriptional activity in JB6 Cl41 luc-AP-1 cells, which suggests the possibility of using the new compounds as potential cancer preventive drugs.

  在4,5-二氯-1,2-二硫-3-硫酮与per-氯原子的亲核取代ö的乙酰基-1- mercaptho衍生物d葡萄糖，ð半乳糖，d甘露糖，d木糖，升-阿拉伯糖和d-麦芽糖产生了六种新的4-氯-1,2-二硫代-3-硫酮乙酰硫代糖苷共轭物。这些硫糖苷对软琼脂中的JB6 Cl41 P +小鼠表皮细胞和THP-1人白血病细胞模型具有抗癌活性，并抑制JB6 Cl41 luc-AP中AP-1依赖性转录活性。 -1细胞，这表明使用新化合物作为潜在的癌症预防药物的可能性。
• Catalytic Glycosylation with Glycosyl Thioimidate Donors
  作者：Cristina Lucas-Lopez、Niamh Murphy、Xiangming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800503

  日期：2008.9

  of glycosyl thioimidates, glycosyl N-phenyl-trifluorothioacetimidates, were prepared from the readily available glycosyl thiols in excellent yields. These imidates exhibited very good donor properties under the action of catalytic amounts of BF3·Et2O, and the corresponding glycosidation products were formed in very good to excellent yields. Thus, the first catalytic glycosylations with glycosyl thioimidate

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 新型膦金配合物及其抗肿瘤应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心

  公开号：CN107043404B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种新型膦金配合物及其抗肿瘤应用。其结构式如下式（I）：其中，R1为葡萄糖、阿拉伯糖、甘露糖、鼠李糖、2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环基甲基或环己基；R3为乙基、羧乙基、乙氧基、环己基、苯基、邻甲基苯基或对甲氧基苯基；R4为乙基、羧乙基、乙氧基、环己基、邻甲基苯基、对甲氧基苯基、邻羧基苯基、对羧基苯基、邻炔丙氨酰基苯基、对炔丙氨酰基苯基、炔丙氨酰基乙基或溴乙氧羰乙基；或R4为：，R5为（CH2）n，n=1‑6，或R5为 C(O)O OC(O) ；R6为乙基、羧乙基、乙氧基、环己基、苯基、邻甲基苯基、对甲氧基苯基。该化合物具有很好的抗肿瘤应用前景。
• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。