rac-3-butylcyclohexanone | 39178-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3-butylcyclohexanone
• 英文别名: 3-butylcyclohexanone；3-n-butylcyclohexanone；3-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 39178-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ORIINXCHZXECLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1711

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-butylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10705-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 C₄H₉Cu(CN)2N(C₄H₉)4(Li) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到rac-3-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酮短而三成分的全合成12-hydroxyeicosa-5,8,14（Z），10（E）-四烯酸（12-HETE）

  摘要：

  描述了由组分2、3和6高效合成（±）-12-HETE（1）的方法，该方法使用了新型的铜酸盐试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81538-0

文献信息

• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Mixed Organocuprates Derived from ortho-Heterosubstituted ArCu Species. Reactions with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：F. Arevalo、L. Castedo、B. R. Fernandez、A. Mouriño、L. Sarandeses

  DOI：10.1246/cl.1988.745

  日期：1988.5.5

  We describe the reaction of new organocuprates of the form ArRTCuLi (Ar an ortho-heterosubstituted non-transferable ligand), and their reactions with simple α,β-unsaturated ketones.

  我们描述了 ArRTCuLi（Ar 一种邻位杂取代的不可转移配体）形式的新有机铜酸盐的反应，以及它们与简单的 α,β-不饱和酮的反应。
• Organocopper reagents in dimethyl sulfide
  作者：Steven H. Bertz、Gary Dabbagh

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80070-5

  日期：1989.1

  Organocopper(I) reagents, RCu, are both more stable and more reactive when prepared in dimethyl sulfide instead of ether or tetrahydrofuran. A wide range of Li reagents has been investigated with good results, as has a selection of Grignard reagents. Excellent yields of products are observed with typical substrates such as α,β-unsaturated ketones and acid chlorides.

  用二甲基硫醚代替醚或四氢呋喃制备有机铜（I）试剂RCu既更稳定，也更具反应性。已经研究了多种Li试剂，以及精选的Grignard试剂，均取得了良好的效果。使用典型的底物，例如α，β-不饱和酮和酰氯，可以观察到极好的产品收率。
• 2-Acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and process for their preparation
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04009196A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  1,3-Dicarbonyl compounds useful as medicines, agricultural chemicals, perfumes, and their intermediates are prepared by reacting a specific .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compound with a specific organic copper lithium compound in the presence of an aprotic inert organic solvent, and then reacting the reaction product with an organic carboxylic acid halide or anhydride. In particular, novel 2-acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and 2-acyl-3-substituted cyclohexan-1-ones having important physiological activities are provided.

  1,3-二羰基化合物，可用作药物、农药、香料以及它们的中间体，是通过将特定的α,β-不饱和羰基化合物与特定的有机铜锂化合物在无质子惰性有机溶剂的存在下反应，然后将反应产物与有机羧酸卤化物或酐反应而制备的。特别是，提供了具有重要生理活性的新型2-酰基-3-取代环戊烷-1-酮和2-酰基-3-取代环己烷-1-酮。
• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly selective SN2′-allylation and conjugate addition
  作者：Masayuki Arai、Bruce H. Lipshutz、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80022-8

  日期：1992.7

  the presence of a catalytic amount of CuI·2LiCl, alkyltitanium (RTi(O-i-Pr)3) and titanate reagents (RnTi(O-i-Pr)5−nLi) undergo highly selective SN2′-alkylation reactions with allylic chlorides and allylic diethylphosphates in high yields. The regioselectivity of the reaction is as high as 99.8%. The reaction proceeds with excellent anti-stereoselectivity with respect to the nucleophile and the leaving

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。