N-(2-furylmethylene)aniline | 3237-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-furylmethylene)aniline
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine；N-(furan-2-ylmethylene)aniline；N-(2-furylmethylidene)aniline
• CAS: 3237-23-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: PCDRATAUXKUHBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  121-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furylmethylene)aniline 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 生成 呋喃-2-硫代甲酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  Farcasan; Makkay, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1959, vol. 10, p. 145,148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  furfural-(N-phenyl oxime ) 在 水 作用下， 生成 N-(2-furylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜电极上硝基苯和醛的粗糙度相关电还原耦合

  摘要：

  首次在硝基和羰基化合物的电还原耦合中确定了铜电极的粗糙度依赖性。随着粗糙度的增加，硝酮的选择性降低，而亚胺的选择性增加，这要归功于对Cu I /Cu 0界面上硝基芳烃还原成羟胺或胺的可行控制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300180

文献信息

• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• 一种利用铜催化剂催化胺和醇交叉偶联制备亚胺的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109232308B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种利用铜催化剂催化胺和醇交叉偶联制备亚胺的方法，所述方法在无氧化剂存在情况下以Cu/Al2O3为催化剂催化胺和醇交叉耦联制备亚胺。本发明的方法反应体系简单，不需要额外加入有机配体、碱、氮氧自由基等助催化剂，同时，该方法在无氧化剂存在情况下利用Cu/Al2O3催化胺和醇交叉偶联制备亚胺，可有效解决亚胺容易被过氧化的问题，另外，该方法使用的催化剂Cu/Al2O3制备简单，高效稳定，价格便宜。
• Catalytic Assessment of Copper(I) Complexes and a Polymer Analog towards the One‐Pot Synthesis of Imines and Quinoxalines
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900555

  日期：2019.8.25

  NMR and 31P NMR). The molecular structure of the ligands (FL and BL) and complexes was established from single‐crystal X‐ray diffraction studies. Copper complexes have been shown to catalyse the one‐pot synthesis of imines and quinoxalines. Heterogenized catalyst (4) was prepared by reacting more active complex 3 with polystyrene supported triphenylphosphane, and characterized by elemental analyses

  从[（PPh 3）2 Cu（µ-Cl ）中制备了三种铜（I）络合物[CuCl（L）（PPh 3）2 ] [L = FL（1），BL（2）或TL（3）]。）2铜（PPH 3）]和ñ -carbamothioylfuran -2-甲酰胺（FL），N- carbamothioylbenzamide（BL）或ñ -carbamothioylthiophene -2-甲酰胺（TL）的苯和配体四配位的四面体铜配合物很好地表征通过各种光谱技术（UV / Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和31NMR）。配体（FL和BL）和配合物的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。铜络合物已显示出催化亚胺和喹喔啉的一锅法合成。异质化催化剂（4）是通过使更具活性的配合物3与聚苯乙烯负载的三苯基膦反应制备的，并通过元素分析，DRS-UV，FT-IR，ICP-OES和固态NMR技术进行了表征。在由醇和胺