2-bromo-3-phenylpropanal dimethylacetal | 97294-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylpropanal dimethylacetal
• 英文别名: 2-bromo-1,1-dimethoxy-3-phenylpropane；(2-Bromo-3,3-dimethoxypropyl)benzene
• CAS: 97294-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: RBVHHCLEYQDWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylpropanal dimethylacetal 在 二苯基二硒醚 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以59%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 在 三甲基氯硅烷 、 sodium bromide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 2-bromo-3-phenylpropanal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第六部分 侧链缺乏氮核的噻唑型组胺H3受体拮抗剂的合成及初步药理研究

  摘要：

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d

  DOI：

  10.2174/1573406412666160525121158

文献信息

• Stereoselective dehydrobromination of alkyl α-Brα-Cl-carboxylates
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00416-a

  日期：1995.4

  (Z)-Alkyl α-Cl-α,β-unsaturated esters are prepared in excellent yields by stereoselective dehydrobromination of alkyl α-Br-α-Cl-carboxylates with LiClLi2CO3 in dimethylformamide.

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。
• An efficient procedure to α-hydroxyaldehyde dimethyl acetals
  作者：Monica Boni、Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85273-x

  日期：1994.1

  α-Hydroxyaldehyde dimethyl acetals are prepared efficiently by conversion of α-haloaldehyde dimethyl acetals into α-haloaldehyde hemiacetal acetates and subsequent methanolysis promoted by lithium methoxide.

  通过将α-卤代醛二甲基缩醛转化为α-卤代醛半缩醛乙酸酯并随后通过甲醇锂促进甲醇分解，可有效地制备α-羟基醛二甲基乙缩醛。
• Ketene Chemistry 2.¹A General Procedure for the Synthesis of 2-Alkoxycyclopropane-carboxylic Esters and Acids Starting from Aldehydes and Ketene
  作者：Preben Bødstrup Rasmussen、Søren Bøwadt

  DOI：10.1055/s-1989-27165

  日期：——

  Alkyl 3-alkoxy-4-bromocarboxylates are prepared by the Lewis acid-catalyzed reaction of α-bromoaldehyde acetals with ketene. Base-catalyzed cyclization of these intermediates affords 2-alkoxycyclopropanecarboxylic esters.

  通过Lewis酸催化下的反应，将α-溴醛缩二醇与烯酮反应，制备出烷基3-烷氧基-4-溴羧酸酯。这些中间体在碱催化下发生环化反应，生成2-烷氧基环丙烷羧酸酯。
• Bellesia, Franco; Boni, Monica; Ghelfi, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 11, p. 629 - 632
  作者：Bellesia, Franco、Boni, Monica、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo Maria

  DOI：——

  日期：——
• RASMUSSEN, PREBEN VZHUSTODSTRUR;VZHUSTOWADT, SPUSTOREN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 114-117
  作者：RASMUSSEN, PREBEN VZHUSTODSTRUR、VZHUSTOWADT, SPUSTOREN

  DOI：——

  日期：——