5-S-cysteaminyldopamine dihydrochloride | 77504-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-S-cysteaminyldopamine dihydrochloride
• CAS: 77504-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S*2ClH
• 分子量: 301.237
• InChiKey: FLXYHCOYRPGGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 盐酸多巴胺 生成 5-S-cysteaminyldopamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸-3,4-二羟基苯基丙氨酸及其相关化合物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  天然的儿茶酚氨基酸5-S-半胱氨酰-3,4-二羟基苯丙氨酸（1）对培养的多种人类肿瘤细胞系具有选择性毒性，并在小鼠体内以L1210白血病和B-16黑色素瘤表现出抗肿瘤活性。对宿主无毒。合成了5-S-半胱氨酰基-3,4-二羟基苯丙氨酸的结构类似物，包括几种新化合物，并测试了其对人神经母细胞瘤YT-nu和中国仓鼠成纤维细胞Don-6培养细胞的生长抑制作用。还检查了一些体内抗L1210和B-16的抗肿瘤活性。通过邻苯二酚和苯酚与胱氨酸和沸腾的HBr水溶液反应，合成了无法通过常规方法制备的4-S-半胱氨酰邻苯二酚和2-和4-S-半胱氨酸苯酚。5-S-半胱氨酸-和2-S-半胱氨酸-3,4-二羟基苯丙氨酸（1和2），L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-Dopa）以及2-和4-S-半胱氨酰苯酚（14和15）仅对YT-nu细胞系有毒，而4-S-半胱氨酰邻苯二酚（6），3- S-半胱氨酰-5-甲基邻苯二酚（8）

  DOI：

  10.1021/jm00138a006