Δ¹⁴-vincamenine | 38199-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: Δ¹⁴-vincamenine
• 英文别名: 14,15-dehydrovincanol；(+)-21S-Eburnamenine；(-)-eburnamenine；(-)eburnamenine；eburnamenine；13a-ethyl-2,3,5,6,13a,13b-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine；(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene
• CAS: 38199-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VKTOXAGUZWAECL-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹⁴-vincamenine 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Yonaga, Masahiro; Morimoto, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 305 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长春布宁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Δ¹⁴-vincamenine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第LXVIII部分。两个非对映异构体spidosperma-eburnea型双吲哚：重新合成和结构

  摘要：

  为了阐明它们先前错误地描述的结构，通过不同的途径合成了吲哚-吲哚啉型化合物11和12。此处给出的结果详细说明了这项工作的综合方面，并且还纠正了有关该主题的早期论文中的某些要点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80569-x

文献信息

• Thermal rearrangements of some indole alkaloid derivatives
  作者：Georgette Hugel、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91247-5

  日期：1984.1

  thermolysis conditions, several compounds with an “aspidosperma” framework rearranged to “vinca” derivatives. Thus (-)1,2-dehydroaspidospermidine (4) rearranged to (-) gave vincane 14. Compound 6 rearranged to vincamine (13a) and 16-epi vincamine (13b) under either condition ; increasing the temperature resulted in formation of apovincamine (19) (pyrolysis) or vincamone thermolysis).

  在静态和流动热解条件下，几种具有“曲霉”构架的化合物都重新排列为“长春花”衍生物。因此，（-）1,2-脱氢天冬酰胺亚胺（4）重排为（-），得到长庚烷14。在任一条件下，化合物6重排为长庚胺（13a）和16-表长庚胺（13b）；升高温度会导致形成载脂蛋白（19）（热解）或长春花碱热解）。
• Streamlined Strategy for Scalable and Enantioselective Total Syntheses of the Eburnane Alkaloids
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Larisa P. Pop、Zurwa Latif、Harish K. V. Suryadevara、Luca Santo、Filippo Romiti

  DOI：10.1021/jacs.3c07019

  日期：2023.9.13

  concise, and efficient strategy for the enantioselective synthesis of the eburnane alkaloid family of natural products is disclosed. Specifically, 13 members of the natural product family were prepared from commercially available and inexpensive starting materials. The brevity and modularity of the route are largely on account of a two-phase synthesis logic and a key catalytic enantioconvergent cross-coupling

  公开了一种用于对映选择性合成天然产物 eburnane 生物碱家族的通用、简洁且有效的策略。具体而言，天然产物家族的 13 种成员是由市售且廉价的起始材料制备的。该路线的简洁性和模块化很大程度上归功于两相合成逻辑和建立 C20 立构中心的关键催化对映聚合交叉偶联。这里描述的策略预计将促进深入的生物学研究，并提供新的抗癌依布烷类似物的途径。
• The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product
  作者：Christopher S. Lancefield、Linna Zhou、Tomas Lébl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/ol302859j

  日期：2012.12.21

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7901-7903
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：Yan Chen

  公开号：US20100221340A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Pharmaceutical compositions and methods for treating or preventing an inflammatory condition in a patient are disclosed. The pharmaceutical compositions and methods include the use of vincamine or a vincamine derivative, either alone or in combination with one or more additional therapeutic agents, including a steroid (preferably a corticosteroid), an angiotensin II receptor (type 1) antagonist, an angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor, and a non-steroidal anti-inflammatory drug.