o-Methylthio-benzoesaeureanhydrid | 62351-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methylthio-benzoesaeureanhydrid
• 英文别名: o-Methylmercapto-benzoesaeureanhydrid；2-(Methylsulfanyl)benzoic anhydride；(2-methylsulfanylbenzoyl) 2-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 62351-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S₂
• 分子量: 318.417
• InChiKey: XMXDDBIWASGZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-122.5 °C
• 沸点：
  476.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2818

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoborneol 、 o-Methylthio-benzoesaeureanhydrid 在 吡啶 作用下， 生成 o-Methylmercapto-benzoesaeure-(R)-(-)-isobornylester
  参考文献：
  名称：

  硫的氧化反应中的不对称诱导和构型相关。第五部分。非手性过氧酸对邻（甲硫基）苯甲酸旋光酯的氧化

  摘要：

  邻-（甲硫基）苯甲酸的光学活性酯与非手性过氧酸（过苯甲酸和2,4,6-三甲基过苯甲酸）的氧化产生相应的非对映亚砜的混合物，其富含一种组分。水解得到旋光的邻甲基亚磺酰基苯甲酸。后者的绝对手性取决于诱导醇的手性。体积较大的三甲基过苯甲酸的光学收率明显更高。不对称感应是根据小，中和大群体的食相效应来解释的。提出了一个基于非对映体过渡态构象的相关模型，该构象表现出最大的空间压缩差异。

  DOI：

  10.1039/j39690000731
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 o-Methylthio-benzoesaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  硫的氧化反应中的不对称诱导和构型相关。第五部分。非手性过氧酸对邻（甲硫基）苯甲酸旋光酯的氧化

  摘要：

  邻-（甲硫基）苯甲酸的光学活性酯与非手性过氧酸（过苯甲酸和2,4,6-三甲基过苯甲酸）的氧化产生相应的非对映亚砜的混合物，其富含一种组分。水解得到旋光的邻甲基亚磺酰基苯甲酸。后者的绝对手性取决于诱导醇的手性。体积较大的三甲基过苯甲酸的光学收率明显更高。不对称感应是根据小，中和大群体的食相效应来解释的。提出了一个基于非对映体过渡态构象的相关模型，该构象表现出最大的空间压缩差异。

  DOI：

  10.1039/j39690000731

文献信息

• LUEDERSDORF R.; PRAEFCKE K., Z. NATURFORSCH., 1976, 31 B, NO 12, 1658-1661
  作者：LUEDERSDORF R.、 PRAEFCKE K.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction and configurational correlations in oxidations at sulphur. Part V. Oxidations of optically active esters of o-(methylthio)benzoic acid by achiral peroxy-acids
  作者：G. Barbieri、V. Davoli、I. Moretti、F. Montanari、G. Torre

  DOI：10.1039/j39690000731

  日期：——

  of optically active esters of o-(methylthio)benzoic acid with achiral peroxy-acids (perbenzoic and 2,4,6-trimethylperbenzoic acids) yields mixtures of the corresponding diastereomeric sulphoxides, enriched in one of the components. Hydrolysis affords optically active o-methylsulphinylbenzoic acid. The absolute chirality of the latter depends on the chirality of the inducing alcohol. The optical yields

  邻-（甲硫基）苯甲酸的光学活性酯与非手性过氧酸（过苯甲酸和2,4,6-三甲基过苯甲酸）的氧化产生相应的非对映亚砜的混合物，其富含一种组分。水解得到旋光的邻甲基亚磺酰基苯甲酸。后者的绝对手性取决于诱导醇的手性。体积较大的三甲基过苯甲酸的光学收率明显更高。不对称感应是根据小，中和大群体的食相效应来解释的。提出了一个基于非对映体过渡态构象的相关模型，该构象表现出最大的空间压缩差异。