(+)-eburnamine | 19877-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-eburnamine
• 英文别名: vincanol；epi-vincanol；(15S,17S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• CAS: 19877-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HONLKDDLTAZVQV-UHOSZYNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-eburnamine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到长春布宁
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Yonaga, Masahiro; Morimoto, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 305 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长春布宁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(+)-eburnamine
  参考文献：
  名称：

  通过重新设计长春胺的生物活性来防止吗啡寻求行为。

  摘要：

  创新的发现策略对于解决美国持续存在的阿片类药物流行病至关重要。滥用处方药和非法阿片类药物（例如吗啡、海洛因）导致了成瘾和用药过量的严重问题。我们使用长春胺（一种吲哚生物碱）作为合成起点，对其复杂的稠合环系统进行显着的结构改变，从而合成了 80 种具有复杂分子结构的不同化合物。针对一组 168 个 GPCR 药物靶点筛选了一系列精选的长春胺衍生化合物的激动和拮抗活性。尽管长春胺没有效果，但新型化合物 4 (V2a) 表现出对下丘脑分泌素（食欲素）受体 2 的拮抗活性。当进行动物研究时，4 (V2a) 显着预防急性吗啡条件性位置偏爱 (CPP) 和应激诱导的恢复在阿片类药物奖励和复发的小鼠模型中，吗啡-CPP 熄灭的情况。这些结果表明，长春胺的环变形为探索与阿片类药物成瘾相关的新化学空间提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01924

文献信息

• Thermal rearrangements of some indole alkaloid derivatives
  作者：Georgette Hugel、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91247-5

  日期：1984.1

  thermolysis conditions, several compounds with an “aspidosperma” framework rearranged to “vinca” derivatives. Thus (-)1,2-dehydroaspidospermidine (4) rearranged to (-) gave vincane 14. Compound 6 rearranged to vincamine (13a) and 16-epi vincamine (13b) under either condition ; increasing the temperature resulted in formation of apovincamine (19) (pyrolysis) or vincamone thermolysis).

  在静态和流动热解条件下，几种具有“曲霉”构架的化合物都重新排列为“长春花”衍生物。因此，（-）1,2-脱氢天冬酰胺亚胺（4）重排为（-），得到长庚烷14。在任一条件下，化合物6重排为长庚胺（13a）和16-表长庚胺（13b）；升高温度会导致形成载脂蛋白（19）（热解）或长春花碱热解）。
• [EN] ANALOGS OF VINCAMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VINCAMINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018151951A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I'), (I), (IA), (II'), (II), (IIA), (IIIA), (III"), (III'), (III), (IIIA), (IV), (V'), (V), (VI), (VII), (VIII'), (VIII), (ΙΧ'), (IX), and (X). The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative disease (e.g., cancers (e.g., non-small cell lung cancer, or glioma), inflammatory diseases, autoimmune diseases), CNS disorder (e.g., drug addiction), metabolic disorder (e.g., diabetes), or infectious disease (e.g., bacterial infection or parasitic infection (e.g., malaria))). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, methods of synthesis of a compound described herein, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了任一式(I')、(I)、(IA)、(II')、(II)、(IIA)、(IIIA)、(III")、(III')、(III)、(IIIA)、(IV)、(V')、(V)、(VI)、(VII)、(VIII')、(VIII)、(ΙΧ')、(IX)和(X)的化合物。本文所述的化合物可能有助于治疗和/或预防广泛范围的疾病（例如增殖性疾病（例如癌症（例如非小细胞肺癌或胶质瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病）、中枢神经系统疾病（例如药物成瘾）、代谢性疾病（例如糖尿病）或传染病（例如细菌感染或寄生虫感染（例如疟疾）））。本公开还提供了药物组合物、本文所述化合物的合成方法、试剂盒、方法和用途，包括或使用本文所述的化合物。
• Process for the preparation of vinpocetine and apovincamine
  申请人：Linnea S.A.

  公开号：EP2168963A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  A process for the preparation of vinpocetine and apovincamine, wherein said process comprises the steps of: (1) preparing a solution of the compound of formula (II) below and an organic or inorganic base in a polar aprotic solvent, and (2) adding an alkyl haloacetate to the solution of step (1) under controlled temperature conditions.

  一种制备文波西汀和缺脱文汀的方法，其中所述方法包括以下步骤：(1) 在极性非质子溶剂中制备化合物（II）的溶液以及有机或无机碱，并(2) 在受控温度条件下向步骤（1）的溶液中加入烷基卤代乙酸酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VINPOCETINE AND APOVINCAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VINCOPOCÉTINE ET D'APOVINCAMINE
  申请人：LINNEA SA

  公开号：WO2010034647A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A process for the preparation of vinpocetine and apovincamine, wherein said process comprises the steps of: (1 ) preparing a solution of the compound of formula (II) below and an organic or inorganic base in a polar aprotic solvent, and (2) adding an alkyl haloacetate to the solution of step (1 ) under controlled temperature conditions.

  一种制备文洛芬和阿普维可菲的过程，其中该过程包括以下步骤：(1)在极性无水溶剂中制备化学式(II)化合物和有机或无机碱的溶液，(2)在控制温度条件下向步骤(1)的溶液中添加烷基卤代乙酸酯。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。