ethyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate | 89396-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 89396-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃
• 分子量: 383.491
• InChiKey: MFYCQYKHMWOTBY-PDIODNDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1α-ethyl-1β-(2'-carboxy-2'-ethoxycarbonylethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine 在 二氯甲烷 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVI
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、György Kalaus、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Eszter Baitz-Gács、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88614-2

  日期：1983.1

  A stereoselective method has been elaborated for the synthesis of oxime esters, (-)-4a, b, from which, as common intermediates, (+)-apovincaminic acid esters (3a,b), (+)-vincamine (1) and (-)-vincamone (2) can be prepared.

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。