3,3-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol | 106594-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 106594-46-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GVPGVPLFHKRESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol 在 potassium cyanide 、 磷化氢 、 氢溴酸 作用下， 生成 4,4-dimethyl-6-phenyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Huisgen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1958,1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-5-phenylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到3,3-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridine-Mediated Intramolecular Amination of sp³-Hybridized C−H Bonds

  摘要：

  We describe a new oxaziridine-mediated approach to the amination of sp(3)-hybridized C-H bonds. In the presence of a copper(II) catalyst, N-sulfonyl oxaziridines participate in efficient intramolecular cyclization reactions to afford a variety of piperidine and tetrahydroisoquinoline structures. The aminal intermediates provide a convenient functional handle for further elaboration of these structures, demonstrating the utility of this new methodology for the rapid construction of structurally complex nitrogen-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja906183g

文献信息

• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides, Including Unactivated Tertiary Halides, with a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Hao Jin、Jinhui Han、Liang Xu、Pengfei Li、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00051

  日期：2023.3.3

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated tertiary alkyl electrophiles with alkylmetal reagents is still a challenge. We report herein a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling of alkyl halides, including unactivated tertiary halides, with boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI, yielding versatile organoboron products with high functional-group tolerance. Importantly, the Bpin group was

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。
• Die Verwendung substituierter 5-Phenyl-pentanole als Aroma- und Riechstoffe
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0908439B1

  公开（公告）日：2003-01-02
• JPH11193394A
  申请人：——

  公开号：JPH11193394A

  公开（公告）日：1999-07-21