2,2-dimethyl-4-phenylbutan-1-ol | 15732-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-phenyl-1-butanol
• CAS: 15732-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CVZHOLRERXMXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenylbutan-1-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2,2-dimethyl-4-phenyl-butyl) N-[(2S,3R)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。

  公开号：

  US09353075B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基丁酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)/NaHMDS adduct-mediated intramolecular alkylation of unactivated arenes via a homolytic aromatic substitution mechanism

  摘要：

  通过Ni(PPh3)4和NaHMDS促进的分子内烷基化环化反应，可以合成多种多环化合物。机制研究支持Ni0在TEMPO捕获实验中的催化性质，并通过DOSY NMR证实其与底物和NaHMDS结合形成加合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc33547f

文献信息

• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• Enantioconvergent alkylation of ketones with racemic secondary alcohols <i>via</i> hydrogen borrowing catalysis
  作者：Daniella M. J. Cheang、Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d0cc00767f

  日期：——

  An enantioconvergent method for the alkylation of o-disubstituted aryl ketones with racemic secondary alcohols is described. This process is mediated by a commercially available iridium catalyst and proceeds via hydrogen borrowing catalysis. The highly enantioenriched β-substituted ketone products were readily cleaved to a wide range of functional groups via retro-Friedel-Crafts acylation.

  描述了用外消旋仲醇烷基化邻二取代芳基酮的对映体收敛方法。该过程由可商购的铱催化剂介导，并通过氢借位催化进行。高度对映体富集的β-取代的酮产物通过弗里德-克来福特-克拉夫茨逆转录酰化反应容易地裂解成各种官能团。
• Ring-opening of cyclic ethers with carbon–carbon bond formation by Grignard reagents
  作者：Stig Holden Christensen、Torkil Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.026

  日期：2014.8

  The ring-opening of cyclic ethers with concomitant C–C bond formation was studied with a number of Grignard reagents. The transformation was performed in a sealed vial by heating to ∼160 °C in an aluminum block or at 180 °C in a microwave oven. Good yields of the product alcohols were obtained with allyl- and benzylmagnesium halides when the ether was tetrahydrofuran or 3,3-dimethyloxetane. Lower yields

  用许多格氏试剂研究了伴随有CC键形成的环状醚的开环。通过在铝瓶中加热到约160°C或在微波炉中加热到180°C，在密封的小瓶中进行转化。当醚是四氢呋喃或3,3-二甲基氧杂环丁烷时，用烯丙基卤化和苄基卤化镁可获得良好的产物醇收率。用取代的四氢呋喃得到的产率较低，而用四氢吡喃没有观察到开环。只有高反应性的烯丙基和苄基格利雅试剂参与了转化，而与其他烷基卤化镁没有反应发生。