benzyl 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl ether
• 英文别名: (2-Methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxymethylbenzene；(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxymethylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: BHQNSKYIJOAQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl ether 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-甲基-1-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 5A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl ether
  参考文献：
  名称：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用下，使用膦亚胺酯通过醇烷基化合成二烷基醚的简便方法

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1255

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing <i>t</i>-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• A Mild and Versatile Method for the Synthesis of Alkyl Ethers from Methoxymethyl Ethers and Application to the Preparation of Sterically Crowded Ethers
  作者：Yutaka Minamitsuji、Atsuhisa Kawaguchi、Ozora Kubo、Yoshifumi Ueyama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/adsc.201200290

  日期：2012.7.9

  A mild and divergent route for the synthesis of alkyl ethers from methoxymethyl (MOM) and methoxyethyl (ME) ether derivatives via pyridinium‐type salt intermediates has been developed. The addition of organocuprates to the salts afforded the corresponding alkyl ethers, including highly crowded ones, in high yields even in the presence of acid‐ or base‐sensitive functional groups.

  通过吡啶鎓盐类中间体，从甲氧基甲基（MOM）和甲氧基乙基（ME）醚衍生物合成烷基醚的温和而多样化的路线已被开发出来。向盐中添加有机铜盐即使在对酸或碱敏感的官能团存在的情况下，也能以高收率获得相应的烷基醚，包括高度拥挤的烷基醚。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed<i>O</i>-Benzylation
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201601387

  日期：2017.1.26

  DMBOT in the presence of an acid catalyst. In particular, 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate, which is a mild, stable, and non-hygroscopic acid catalyst, can be utilized for the reaction of DMBOT. Compared to other reported methods, DMBOT afforded better results in several challenging O-benzylation under non-basic conditions.

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。
• Intramolecular activation of imidate with cationic gold(I) catalyst: A new benzylation reaction of alcohols
  作者：Shintaro Ban、Tomotake Endo、Rikako Matsui、Nobuyoshi Morita、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152233

  日期：2020.9

  Benzylation of alcohols with benzyl (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(2-alkynylphenyl)acetimidates 5a-f in the presence of a cationic gold(I) catalyst was investigated. Reagent 5f was the most effective, affording benzyl ethers in good yields. Our results indicate that these gold(I)-activated imidates are effective leaving groups.

  研究了在阳离子金（I）催化剂存在下，醇与苄基（Z）-2,2,2,2-三氟-N-（2-炔基苯基）乙亚胺酸酯5a-f的苯甲酸酯化反应。试剂5f是最有效的，以高收率提供了苄基醚。我们的结果表明，这些金（I）活化的酰亚胺是有效的离去基团。
• A Novel Acid-Catalyzed <i>O</i>-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure
  作者：Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/ol302222p

  日期：2012.10.5

  trimerization of the smallest unit of benzyl imidate leads to 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT), which can be used as an acid-catalyzed O-benzylating reagent. The reaction of various functionalized alcohols with 0.4 equiv of TriBOT in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded the benzyl ethers in good yields. TriBOT is an inexpensive stable crystalline solid with high atom economy

  最小亚氨酸苄基酯单元的形式三聚形成2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT），可用作酸催化的O-苄基化试剂。在三氟甲磺酸的存在下，各种官能化的醇与0.4当量的TriBOT的反应以良好的收率提供了苄基醚。TriBOT是一种廉价的稳定的结晶固体，具有较高的原子经济性。