N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)aminoethanoic acid | 1401662-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)aminoethanoic acid
• 英文别名: N,N-bis[(dioctylphosphoryl)methyl]glycine；N,N-bis(dioctylphosphorylmethyl)glycine；N,N-bis[(dioctylphosphoryl)-methyl]glycine；2-[bis(dioctylphosphorylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1401662-39-2
• 化学式: C₃₆H₇₅NO₄P₂
• 分子量: 647.943
• InChiKey: SYYYFKSVWDQGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二辛基-氧代鏻 、 甘氨酸盐酸盐 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)aminoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Membrane transport of alkali metals with phosphorylmethyl derivatives of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363215070403

文献信息

• Synthesis of new lipophilic phosphine oxide derivatives of natural amino acids and their membrane transport properties toward carboxylic acids
  作者：S. A. Koshkin、A. R. Garifzyanov、N. V. Davletshina、O. N. Kataeva、D. R. Islamov、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070428015090031

  日期：2015.9

  One-pot procedures were developed for the synthesis of lipophilic N-(dialkylphosphorylmethyl) derivatives of natural amino acids with high yields from dioctyl- or didecylphosphine oxide, formaldehyde, and amino acid in the presence of amino acid hydrochloride. The reactions with some amino acids were also effective under catalysis by crown ether. The structure of the isolated N-(dialkylphosphorylmethyl)

  开发了一锅法，用于在氨基酸盐酸盐的存在下，从二辛基或二癸基氧化膦，甲醛和氨基酸以高收率合成天然氨基酸的亲脂性N-（二烷基磷酰基甲基）衍生物。与某些氨基酸的反应在冠醚的催化下也是有效的。分离的N-（二烷基磷酰基甲基）和N，N-双（二烷基磷酰基甲基）氨基酸的结构是根据1 H，13 C和31 P NMR和质谱确定的。（S）-N的结构通过X射线分析证实了-[[（二环己基磷酰基）甲基]-α-丙氨酸，并表征了其分子在晶体中的分子间缔合。研究了新型磷酸化氨基酸相对于多官能团羧酸的膜传输特性，并估算了影响酸性底物膜传输效率和选择性的因素。揭示了通过含有N，N-双[（二辛基磷酰基）甲基]-β-丙氨酸的液膜选择性提取戊二酸。
• Synthesis and acid-base properties of aminophosphine oxides on the basis of natural amino acids
  作者：R. A. Cherkasov、A. R. Garifzyanov、S. A. Koshkin、N. V. Davletshina

  DOI：10.1134/s107036321208021x

  日期：2012.8