氟[18F]脱氧葡糖 | 105851-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氟[18F]脱氧葡糖
• 中文别名: 2-(氟-18F)-2-脱氧-alpha-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-(18)F-fluoro-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: [¹⁸F]-FDG；¹⁸F-fluorodeoxyglucose；FDG；2-deoxy-2-[¹⁸F]fluoro-D-glucose；18F-fluoro-2-deoxy-D-glucose；Fludeoxyglucose F 18；fluorodeoxyglucose；F-18-FDG；Fludeoxyglucose (18F)；(2S,3R,4S,5S,6R)-3-(18F)fluoranyl-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 105851-17-0
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 181.15
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-AHXZWLDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙基)吡咯烷-2-甲胺 、 氟[18F]脱氧葡糖 在 苯胺 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((1-allylpyrrolidin-2-yl)methyl)amino)-5-(fluoro-18F)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  18F-氟脱氧糖基胺：18F-氟脱氧葡萄糖与生物胺的美拉德反应†

  摘要：

  糖和胺的美拉德反应导致糖胺和 Amadori 产物的形成，对于药物递送、在中枢神经系统中的作用和其他潜在应用具有生物学意义。我们研究了 (18) F-氟脱氧葡萄糖 ((18) F-FDG) 与生物胺的相互作用，以研究 (18) F-氟脱氧糖基胺 ((18) F-FDGly) 的形成。分别将胺 N-烯丙基-2-氨基甲基吡咯烷 (NAP) 和 2-(4'-氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑 (PIB 前体) 与 FDG 混合以提供糖胺、FDGNAP 和 FDGBTA。使用 (18) F-FDG (2-5 mCi) 进行放射合成以提供 (18) F-FDGNAP 和 (18) F-FDGBTA。FDGBTA 和 (18) F-FDGBTA 的结合在阿尔茨海默病 (AD) 患者和对照受试者的人脑切片中使用放射自显影进行评估。FDGNAP 和 FDGBTA 均作为稳定产物分离。(18) F-FDGNAP 反应的动力学表明在

  DOI：

  10.1002/jlcr.3168
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 氟[18F]脱氧葡糖
  参考文献：
  名称：

  放射性フッ素標識有機化合物を製造する方法

  摘要：

  使用放射性氟化物离子制造放射性氟标记有机化合物的医疗用途。通过将含有放射性氟化物离子和氯化钠的第一水溶液与负载银离子的载体接触，然后分离出含有放射性氟化物离子的第二水溶液，利用该第二水溶液中的放射性氟化物离子合成放射性氟标记有机化合物的步骤，提供一种放射性氟标记有机化合物的制造方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2018002606A

文献信息

• 18F-Fluorodeoxyglucamines: Reductive amination of hydrophilic 18F-fluoro-2-deoxyglucose with lipophilic amines for the development of potential PET imaging agents
  作者：Aparna Baranwal、Jogeshwar Mukherjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.053

  日期：2015.8

  pseudo-Amadori products. To increase in vivo stability, we report the reductive amination of FDGly to provide reduced fluorodeoxyglucamines (FDGlu). 18F-Fluorodeoxyglucamines (18F-FDGlu), resulting from linking 18F-FDG (hydrophilic) to lipophilic molecules containing amine group may be useful as positron emission tomography (PET) imaging agents. Two amine derivatives, 7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-l-(3′-aminophenyl)-2

  18 F-FDG与生物胺的美拉德反应导致形成18 F-氟脱氧糖基胺（18 F-FDGly），为假Amadori产物。为了增加体内稳定性，我们报道了FDGly的还原胺化以提供减少的氟代脱氧葡萄糖胺（FDGlu）。18 F-氟脱氧葡糖胺（18 F-FDGlu），是通过连接18F-FDG（亲水性）至含有胺基的亲脂性分子可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。两种胺衍生物7-氯-8-羟基-3-甲基-1-（3'-氨基苯基）-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（多巴胺D1受体为SCH 38548）和BTA -0（对于Aβ淀粉样蛋白）在还原胺化条件下与FDG反应，生成稳定的产物FDGluSCH和FDGluBTA。FDGluSCH对大鼠脑多巴胺D1受体具有高结合亲和力，K i为19.5 nM，而FDGluBTA对人额叶皮层Aβ斑具有微摩尔亲和力。以低至中等的放射化学产率制备了18 F-FDGl
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Compositions and Methods for 18F-Fluorodeoxyglycosylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150291647A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Various compositions and methods for Quasi-Amadori products and derivatives thereof are contemplated in which a halogenated carbohydrate is reacted with a primary amino group of an affinity ligand. In especially preferred aspects, the Quasi-Amadori product is formed from 2-fluorodeoxyglucose and an affinity moiety that preferentially or selectively binds to a neural cell or neural structure. Where contemplated compounds include 18 F, PET imaging using compounds presented herein is especially preferred.

  各种准Amadori产物及其衍生物的组成和方法被考虑，其中一种卤代碳水化合物与亲和配体的一级氨基团反应。在特别优选的方面，准Amadori产物由2-氟脱氧葡萄糖和偏好或选择性地结合到神经细胞或神经结构的亲和基团形成。在考虑的化合物中包括18F的情况下，使用本文提供的化合物的PET成像特别受青睐。
• [EN] Novel 7-Dehydrocholesterol Derivatives and Methods Using Same<br/>[FR] NOUVEUX DÉRIVÉS DE 7-DÉSHYDROCHOLESTÉROL ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：WOMEN & INFANTS HOSPITAL OF RHODE ISLAND

  公开号：WO2015157262A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides, in certain aspects, novel 7-dehydrocholesterol (7DHC) derivatives that are useful in treating or preventing cancer, as well as in treating or preventing uncontrolled angiogenesis, in a subject. In certain embodiments of the present invention, the subject is a human. In other aspects, the present invention provides a method of preparing compounds of the invention, or a salt or solvate thereof.

  本发明在某些方面提供了新颖的7-去氢胆固醇（7DHC）衍生物，这些衍生物在治疗或预防癌症以及治疗或预防受试者中的不受控制的血管生成方面是有用的。在本发明的某些实施例中，受试者是人类。在其他方面，本发明提供了制备本发明化合物的方法，或其盐或溶剂。
• Green approaches to late-stage fluorination: radiosyntheses of ¹⁸F-labelled radiopharmaceuticals in ethanol and water
  作者：Megan N. Stewart、Brian G. Hockley、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1039/c5cc05919d

  日期：——

  Green strategies for late-stage fluorination with ¹⁸F, in which ethanol and water are the only solvents used throughout the entire radiolabeling process, have been developed and applied to the radiosyntheses of a range of radiopharmaceuticals commonly employed in clinical PET imaging.

  已经开发出针对晚期氟化的绿色策略，其中在整个放射标记过程中仅使用乙醇和水作为溶剂，并应用于广泛应用于临床PET成像的一系列放射性药物的放射性合成中。