2,2-dichloro-N-(p-tolyl)acetamide | 2842-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(4-methylphenyl)acetamide；Dichlor-essigsaeure-p-toluidid；N-Dichloracetyl-p-toluidin；p-ACETOTOLUIDIDE, 2,2-DICHLORO-
• CAS: 2842-11-7
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00228081
• 分子量: 218.083
• InChiKey: RPIGRQVPOZXDDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  347.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-(p-tolyl)acetamide 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2,2-dichloro-N-p-tolyl-acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 碘苯二乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,2-dichloro-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 的有机合成：3-氧代-丁酰胺意外和新颖的氧化为 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺。

  摘要：

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.38

文献信息

• Approach for the Direct Synthesis of<i>β</i>-Dichlorosubstituted Acetanilides Using Iodine Trichloride (ICl₃) as the Oxidant and Catalyst
  作者：Qing Zhang、Weibing Liu、Cui Chen、Liquan Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201300007

  日期：2013.4

  A reliable method for direct synthesis of β‐dichlorosubstituted acetanilides is reported. The key transformation involves the oxidative and catalytic cleavage of a carbon‐carbon bond in the presence of iodine trichloride (ICl3). In this protocol ICl3 is used not only as the catalyst but also as the oxidant which widely broadens the scope of its application in organic synthetic chemistry.

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• Surfactant solutions for enhancing solubility of new arylquinolin-2-ones
  作者：Alla B. Mirgorodskaya、Vakhid A. Mamedov、Lucia Ya. Zakharova、Farida G. Valeeva、Vera L. Mamedova、Venera R. Galimullina、Rushana A. Kushnasarova、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.055

  日期：2017.9

  Micellar solutions and microemulsions have been used for the increase in the solubility of a series of arylquinolin-2-ones in water. Using spectrophotometry, the solubilization capacity of systems has been characterized with respect to arylquinolin-2-ones. As micelle-forming compounds nonionic amphiphiles are used, whose application is approved in medicinal and pharmacological practice, namely, Tween

  胶束溶液和微乳液已用于增加一系列芳基喹啉-2-酮在水中的溶解度。使用分光光度法，已经相对于芳基喹啉-2-酮表征了系统的增溶能力。作为形成胶束的化合物，使用非离子两亲物，其应用已经在医学和药理学实践中得到批准，即Tween 80，Pluronic F127，Brij 35和Tyloxapol。为了比较，还探索了典型的离子型表面活性剂。已经证明，吐温80的胶束溶液可以将水中测试化合物的含量增加多达20倍，而微乳液表现出更高的效果。已经发现，芳基喹啉-2-酮的增溶过程伴随着其酸碱性质的显着变化：值kа可以由4个单元与来自阳离子表面活性剂的阴离子溶液中的过渡增加。
• Unexpected Formation of 2,2‐Dichloro‐ <i>N</i> ‐(chloromethyl)acetamides during Attempted Staudinger 2,2‐Dichloro‐β‐lactam Synthesis
  作者：Sari Deketelaere、Elias Van Den Broeck、Lore Cools、Daan Deturck、Hannes Naeyaert、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/ejoc.202100975

  日期：2021.11.15

  Attempted Staudinger β-lactam synthesis using glyceraldehyde-derived imines resulted in the formation of N-(chloromethyl)acetamides. This unexpected reactivity is observed for specific imine and acid chloride combinations and supported by DFT calculations.

  尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。