4'-甲基伞形酮-2-乙酰氨基-3,4,6-三-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 38971-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4'-甲基伞形酮-2-乙酰氨基-3,4,6-三-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38971-29-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 505.478
• InChiKey: UXRGMYFQEBYUQU-JTYPQFNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  699.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲基伞形酮-2-乙酰氨基-3,4,6-三-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基香豆素-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  PUGNAc 和 NAG-噻唑啉作为 HumanO-GlcNAcase 过渡态类似物的分析：对抑制剂选择性和过渡态平衡的机制和结构见解

  摘要：

  O-GlcNAcase 催化 β-O-连接的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷 (O-GlcNAc) 从翻译后修饰蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基中裂解。这种酶的两种有效抑制剂是 O-(2-acetamido-2-deoxy-d-glupyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) 和 1,2-dideoxy-2'-methyl-alpha-d-glupyranoso[2, 1-d]-Delta2'-噻唑啉（NAG-噻唑啉）。这些抑制剂的衍生物对人 O-GlcNAcase 的选择性与功能相关的人溶酶体 β-己糖胺酶的选择性不同，PUGNAc 衍生物表现出适度的选择性，而 NAG-噻唑啉衍生物表现出高选择性。解决了这种选择性差异的分子基础，以及这些抑制剂模拟 O-GlcNAcase 稳定的过渡态 (TS) 的程度。使用一系列基板，基态 (GS)

  DOI：

  10.1021/ja065697o
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-methylcoumarin 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZWEDA, R.;SPOHR, U.;LEMIEUX, R. U.;SCHINDLER, D.;BISHOP, D. F.;DESNICK, +, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1388-1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NAG-thiazoline, An <i>N</i>-Acetyl-β-hexosaminidase Inhibitor That Implicates Acetamido Participation
  作者：Spencer Knapp、David Vocadlo、Zhinong Gao、Brian Kirk、Jianping Lou、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja960826u

  日期：1996.1.1
• ——
  作者：V. O. Kur'yanov、T. A. Chupakhina、A. E. Zemlyakov、S. A. Kotlyar、G. L. Kamalov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1012988719296

  日期：——

  Glycosylation of various phenols with alpha -D-glucosaminyl chloride peracetate in a solid phase-liquid system catalyzed by crown compounds was studied. The highest yields of aryl beta -glycosides were observed at room temperature in acetonitrile using anhydrous potassium carbonate as a base. The optimum phenol-glycosyl donor-base-crown ether ratio was 1 : 1 : 1 : 0.2.
• A practical synthesis of capped 4-methylumbelliferyl hyaluronan disaccharides and tetrasaccharides as potential hyaluronidase substrates
  作者：Henrik Gold、Stefan Munneke、Jasper Dinkelaar、Herman S. Overkleeft、Johannes M.F.G. Aerts、Jeroen D.C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.042

  日期：2011.9

  The synthesis of hyaluronan dimers and tetramers equipped with a 4-methylumbelliferyl group at the reducing end to potentially allow monitoring of hyaluronidase activities is described. The 4-OH at the non-reducing glucuronate in the presented series is either removed or methylated to prohibit transglycosylase reactions, leading to a total of four probes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Analysis of PUGNAc and NAG-thiazoline as Transition State Analogues for Human <i>O</i>-GlcNAcase:  Mechanistic and Structural Insights into Inhibitor Selectivity and Transition State Poise
  作者：Garrett E. Whitworth、Matthew S. Macauley、Keith A. Stubbs、Rebecca J. Dennis、Edward J. Taylor、Gideon J. Davies、Ian R. Greig、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja065697o

  日期：2007.1.1

  PUGNAc and NAG-thiazoline, provide insight into the features of NAG-thiazoline that resemble the transition state and reveal where PUGNAc fails to capture significant binding energy. These studies also point to late transition state poise for the O-GlcNAcase catalyzed reaction with significant nucleophilic participation and little involvement of the leaving group. The potency of NAG-thiazoline, its transition

  O-GlcNAcase 催化 β-O-连接的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷 (O-GlcNAc) 从翻译后修饰蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基中裂解。这种酶的两种有效抑制剂是 O-(2-acetamido-2-deoxy-d-glupyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) 和 1,2-dideoxy-2'-methyl-alpha-d-glupyranoso[2, 1-d]-Delta2'-噻唑啉（NAG-噻唑啉）。这些抑制剂的衍生物对人 O-GlcNAcase 的选择性与功能相关的人溶酶体 β-己糖胺酶的选择性不同，PUGNAc 衍生物表现出适度的选择性，而 NAG-噻唑啉衍生物表现出高选择性。解决了这种选择性差异的分子基础，以及这些抑制剂模拟 O-GlcNAcase 稳定的过渡态 (TS) 的程度。使用一系列基板，基态 (GS)
• SZWEDA, R.;SPOHR, U.;LEMIEUX, R. U.;SCHINDLER, D.;BISHOP, D. F.;DESNICK, +, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1388-1391
  作者：SZWEDA, R.、SPOHR, U.、LEMIEUX, R. U.、SCHINDLER, D.、BISHOP, D. F.、DESNICK, +

  DOI：——

  日期：——