2-Methyl-acetoacet-p-toluidid | 53091-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-acetoacet-p-toluidid
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-buttersaeure-p-toluidid；2-methyl-acetoacetic acid p-toluidide；2-Methyl-acetessigsaeure-p-toluidid；2-methyl-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 53091-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FXFWFYPJIZTDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-acetoacet-p-toluidid 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 3,4,6-trimethyl-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Cyclization of Substituted Acetoacetanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a095
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Methyl-acetoacet-p-toluidid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的无环1,3-二羰基的对映选择性α-氨基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04232

文献信息

• Reagent-controlled enantioselectivity switch for the asymmetric fluorination of β-ketocarbonyls by chiral primary amine catalysis
  作者：Yang'en You、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1039/c6sc03109a

  日期：——

  enantioselectivity switch was uncovered in the asymmetric α-fluorination of β-ketocarbonyls by a chiral primary amine catalyst. By a simple swap of fluorination reagents, both enantiomers of the quaternary fluorination adducts could be obtained with good yields and high enantioselectivity. Mechanistic studies disclosed dual H-bonding and electrostatic stereocontrolling modes for the catalysis.

  通过手性伯胺催化剂在β-酮羰基的不对称α-氟化反应中未发现试剂控制的对映选择性开关。通过简单地交换氟化试剂，可以以良好的产率和高的对映选择性获得季氟化加合物的两种对映异构体。机理研究揭示了催化的双重氢键结合和静电立体控制方式。
• A Facile and Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones from β-Oxo Amides under Vilsmeier Conditions
  作者：Dexuan Xiang、Kewei Wang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol702846t

  日期：2008.1.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from a variety of beta-oxo amides under Vilsmeier conditions is described, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  描述了在维尔斯迈尔条件下从多种β-氧代酰胺轻松高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-一的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。
• METHINFARBSTOFFE
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP3470468A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Methinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen, insbesondere Polyamiden, wobei gelbe bis orange Färbungen mit verbesserten Lichtechtheiten und verbesserten Thermostabilitäten erhalten werden.

  本发明涉及新的甲胺染料、其制备工艺及其在塑料（尤其是聚酰胺）着色中的用途，从而获得耐光性和耐热性更好的黄色至橙色着色剂。
• NEUE METHINFARBSTOFFE
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP3470472A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Methinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen, insbesondere Polyamiden, wobei gelbe bis orange Färbungen mit verbesserten Lichtechtheiten und verbesserten Thermostabilitäten erhalten werden.

  本发明涉及新的甲胺染料、其制备工艺及其在塑料（尤其是聚酰胺）着色中的用途，从而获得耐光性和耐热性更好的黄色至橙色着色剂。
• DIARYLIDE YELLOW PIGMENTS
  申请人：Sun Chemical Corporation

  公开号：EP2281018B1

  公开（公告）日：2013-02-27