1-acetyl-N-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-N-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NLJKGTMYWQQWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以71%的产率得到1-乙酰基环丙烷-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-N-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• DABCO-catalyzed ring opening of activated cyclopropanes and recyclization leading to γ-lactams with an all-carbon quaternary center
  作者：Shaoxia Lin、Ling Li、Fushun Liang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03392b

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of gamma-lactams with an all-carbon quaternary center is developed via a DABCO-catalyzed reaction of EWG-activated cyclopropanecarboxamides and electron-deficient alkenes. The process involves sequential ring-opening of activated cyclopropanes, intermolecular Michael addition and intramolecular aza-cyclization.

  通过DABCO催化的EWG活化的环丙烷甲酰胺与缺电子的烯烃反应，开发了一种具有全碳四元中心的新型高效内酰胺结构方法。该过程涉及活化环丙烷的顺序开环，分子间迈克尔加成和分子内氮杂环化。
• 一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方 法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN103864660B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，属于医药化学技术领域，首先将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，加入缺电子烯烃，在一定温度下反应直至底物消失。其次，冷却反应混合物至室温，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂。最后，将粗产品通过硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物。本发明的优点是利用廉价易得的有机胺催化，实现含有季碳中心的吡咯烷酮的合成，反应成本低，操作简单，收率高，适合于工业化。
• Novel synthesis of fused spiro piperidone-cyclopropanes from cyclopropyl amides and electron-deficient alkenes
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Hui-Bin Wang、Lei Wu、Jian-ping Fu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong

  DOI：10.1039/d1ob00214g

  日期：——

  We report here that a series of bridged O,O-ketal fused spiro piperidone-cyclopropane derivatives 3 can be constructed with excellent yields and good diastereoselectivity by the one-pot reaction of 1-acylcyclopropanecarboxamides 1 with electron-deficient alkene 2a (EWG = CHO) via the domino process involving [4 + 2] annulation/intermolecular electrophilic addition/intramolecular cyclization. Furthermore

  我们在此报道，通过1-酰基环丙烷甲酰胺1与缺电子烯烃2a的一锅反应（ EWG = CHO )通过涉及 [4 + 2] 环化/分子间亲电加成/分子内环化的多米诺骨牌过程。此外，还介绍了1与2b / 2c (EWG = CN, COOMe)的反应，通过碱催化剂选择产生螺哌啶酮-环丙烷衍生物4或5 。
• 草甘膦废水处理用催化湿式氧化催化剂及合成方法、应用
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN111777628B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开一种草甘膦废水处理用催化湿式氧化催化剂，在草甘膦母液废水处理中具有优良的作用，能够实现在常温常压下草甘膦母液废水中的COD去除率达到96％以上，氨氮去除率＞98％；同时公开上述催化湿式氧化催化剂的合成方法，其由金属铜盐和2‑羧基吡啶类配体制备而成。本发明通过使用催化湿式氧化催化剂能够对草甘膦母液废水中的甲醛、甲醇、增甘磷等有机物实现降解，高效清除草甘膦母液废水中的有机质，净化草甘膦母液废水。
• Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Dingyuan Zhang、Qian Zhang、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c3cc43317j

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of β-hydroxy-γ-lactams from α,α-dialkyl β-oxo amides and trimethylsulfoxonium iodide in the presence of sodium hydride via a tandem Corey–Chaykovsky reaction and an intramolecular lactamization process is developed.

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。