诺氟沙星杂质(11个) | 54132-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 诺氟沙星杂质(11个)
• 英文名称: 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-(1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 54132-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: GHRVKTJOLCCNCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 诺氟沙星杂质(11个) 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到7-<4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl>-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New structure-activity relationships of the quinolone antibacterials using the target enzyme. The development and application of a DNA gyrase assay

  摘要：

  A series of 60 newly synthesized and known quinolone antibacterials, including quinoline- and 1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids, and some monocyclic 4-pyridone-3-carboxylic acids, were tested and compared in a newly established, easy to perform, DNA gyrase assay. The results were correlated with minimum inhibitory concentrations (MICs) against a variety of organisms. Among the known quinolones were 14 clinically significant drugs (oxolinic acid, norfloxacin, ciprofloxacin, enoxacin, etc.) which were used as standards and compared side-by-side. The study focused on the changes in DNA gyrase inhibition brought about by certain features of the molecules, namely, the C6-fluorine or the nature of the C7 substituent. The intrinsic gyrase inhibition of the fused parent rings, quinoline vs. naphthyridine vs. pyrido[2,3-d]pyrimidine, was also explored. In all cases, loss of enzyme inhibition produced poor MICs, but some compounds with good DNA gyrase inhibition did not correspondingly inhibit bacterial growth. Possible explanations for this phenomena and the benefits of a DNA gyrase-MIC strategy for developing future structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00153a015
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 sodium metabisulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 诺氟沙星杂质(11个)
  参考文献：
  名称：

  在某些氟化7-氨基-4-喹诺酮-3-羧酸中的光诱导CF键裂解。

  摘要：

  在水中已经研究了一些用于治疗抗菌剂且已知具有光毒性的氟化7-氨基-4-喹诺酮-3-羧酸的光化学。它们全部经历杂化脱氟，这似乎是在溶液中产生芳基阳离子的途径。6-氟衍生物如诺氟沙星（Phi（dec）= 0.06）和依诺沙星（Phi（dec）= 0.13）得到相应的酚。供电子取代基的插入使脱氟无效。因此，发现氧氟沙星（一种8-烷氧基衍生物）相当耐光（Phi（dec）= 0.001），并且部分通过不同于脱氟（N-烷基侧链降解）的过程进行反应。使用6,8-二氟衍生物洛美沙星，该反应效率更高（Phi = 0.55），对位置8具有选择性。与以前的情况相反，芳基阳离子插入相邻的N-乙基，而不是溶剂加成（类似卡宾的化学反应）。使用上述所有氟喹诺酮类药物，均能检测到三重态三重态三重态的强烈吸收并被亚硫酸盐（k（q）=（1-5）x 10（8）M（-）（1）s（-）（1）淬灭） 。在这种条件下，通过自由基阴离子

  DOI：

  10.1021/jo982456t

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04017622A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Piperazine derivatives of the following formula ##STR1## wherein A and B are a carbon atom or a nitrogen atom except the case where both A and B are nitrogen atoms, R.sub.1 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or acetyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or a vinyl group; and R.sub.3 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下为Piperazine衍生物的化学式：##STR1## 其中A和B是碳原子或氮原子，但不包括A和B都是氮原子的情况；R.sub.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙酰基；R.sub.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙烯基；R.sub.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• First Electrochemical Defluorination in Heterocyclic Chemistry. Mild Cathodic Reduction of Some Fluoroquinolones
  作者：Angelo Albini、Antonella Profumo、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.3987/com-99-8547

  日期：——
• MINAMI, SINSAKU;MATSUMOTO, DZYUNITI;SUGITA, MINORU;SIMIDZU, MASANAO;TAKAS+
  作者：MINAMI, SINSAKU、MATSUMOTO, DZYUNITI、SUGITA, MINORU、SIMIDZU, MASANAO、TAKAS+

  DOI：——

  日期：——
• US4017622A
  申请人：——

  公开号：US4017622A

  公开（公告）日：1977-04-12