诺氟沙星杂质2 | 75001-63-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 诺氟沙星杂质2
• 英文名称: 6-fluoro-7-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-Amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；3-Quinolinecarboxylic acid, 7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-；7-amino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 75001-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: VVWOYRFKKIVWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诺氟沙星杂质2 在 硫酸 、 hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 伊洛沙星
  参考文献：
  名称：

  Artico; Corelli; Massa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 366 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 诺氟沙星杂质2
  参考文献：
  名称：

  FeTCPP-TDI-TiO2共轭微球在可见光照射下具有增强的抗生素降解光催化性能

  摘要：

  以甲苯二异氰酸酯（TDI）为桥接分子，通过在TiO2微球表面接枝四（羧苯基）卟啉铁（FeTCPP）成功制备了桥键共轭微球（FeTCPP-TDI-TiO2）。FT-IR 光谱表明 TiO2 微球表面的羟基 (-OH) 和 FeTCPP 的羧基 (-COOH) 分别与 TDI 的活性异氰酸根 (-NCO) 反应形成表面共轭微球 FeTCPP-TDI -TiO2。UV-vis DRS 分析表明，FeTCPP-TDI-TiO2 的形成显着扩展了所制备样品到可见光区域的光响应。使用诺氟沙星（NFC）的光催化降解评估 FeTCPP-TDI-TiO2 的光催化活性，可见光照射下水溶液中的四环素 (TC) 和磺胺吡啶 (SPY) 抗生素。结果表明，TDI作为键合单元在FeTCPP与TiO2微球表面之间形成稳定的化学桥键连接，制备的催化剂在可见光照射下对抗生素降解表现出更高的光催化活性。 P25。抗生素在可

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1888-1

文献信息

• Synthesis of antimicrobial agents. 1. Syntheses and antibacterial activities of 7-(azole substituted)quinolones
  作者：Toshio Uno、Masanori Takamatsu、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Koji Iuchi、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00395a001

  日期：1987.12

  Structure-activity relationship studies indicated that the antibacterial potency was better when the 6,8-substituents were fluorine atoms and the 7-substituent was either 1-imidazolyl, 20, or 4-methyl-1-imidazolyl, 25. From the results of studies on pharmacokinetic profile and toxicity, 20 and 25 were found to possess excellent antibacterial activities and to show high blood levels after oral administration

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。
• 7-(1-Pyrrolyl) derivatives of
  申请人：Provesan, SA

  公开号：US04552882A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  The present invention relates to new derivatives of 7-(1-pyrrolyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid and 7-(1-pyrrolyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid of general formula I: ##STR1## in which: X represents a carbon atom or a nitrogen atom, and R represents a hydrogen atom or a fluorine atom, as well as their physiologicaly acceptable alkali metal salts or alkaline earth metal salts. The derivatives of the present invention are advantageously used as antimicrobial agents, espcially as anti-bacterial and anti-fungal agents.

  本发明涉及一般式I的新衍生物，其为7-(1-吡咯基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧基喹啉-3-羧酸和7-(1-吡咯基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧基-1,8-萘啶-3-羧酸的衍生物：其中：X代表碳原子或氮原子，R代表氢原子或氟原子，以及它们的生理上可接受的碱金属盐或碱土金属盐。本发明的衍生物可有益地用作抗微生物药剂，特别是作为抗细菌和抗真菌药剂。
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• Synthesis and antibacterial activity of some 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids: Ethers, secondary amines and sulfides as c-7 substituents
  作者：Carl B. Ziegler、William V. Curran、Nydia A. Kuck、Sonja M. Harris、Yang-I. Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570260444

  日期：1989.7

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 8. Those derivatives reported contain acyclic and heterocyclic substituents linked to the quinolone C-7 position via O, NH or S. The in vitro antibacterial data of some of these derivatives against 4 Gram positive and 4 Gram negative organisms are reported.

  由1-乙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉制备一系列7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸-3-羧酸8。报告的那些衍生物含有通过O，NH或S连接到喹诺酮C-7位置的无环和杂环取代基。据报道，这些衍生物中的一些对4革兰氏阳性和4革兰氏阴性生物的体外抗菌数据。
• Photochemistry of some fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion
  作者：Elisa Fasani、Michela Rampi、Angelo Albini

  DOI：10.1039/a903389k

  日期：——

  A 6-fluoroquinolone (norfloxacin) and the naphthyridine analogue enoxacin give the corresponding 6-hydroxy derivatives by irradiation in water at pH 7.2 and, with lower efficiency, at pH 4.5 and 10. At pH 1 no defluorination takes place and the piperazinyl side chain is degraded. The 6,8-difluoro derivative lomefloxacin is defluorinated selectively from position 8 over the entire pH range considered (pH 1 to 10). The intermediate cation in position 8 does not add water and rather undergoes insertion into the β-CH bond of the neighboring N-ethyl group. The cation adds chloride, however. The structure–photoreactivity relationship for fluoroquinolones and the relation with the known phototoxicity of these compounds are commented upon.

  一种 6-氟喹诺酮（诺氟沙星）和萘啶类似物依诺沙星在 pH 值为 7.2 的水中经辐照可产生相应的 6-羟基衍生物，在 pH 值为 4.5 和 10 的水中则效率较低。在 pH 值为 1 时，不会发生脱氟反应，哌嗪侧链会发生降解。在整个 pH 值范围内（pH 值 1 至 10），6,8-二氟衍生物洛美沙星可选择性地从第 8 位脱氟。位于第 8 位的中间阳离子不会加水，而是插入邻近 N-乙基的 β-CH 键。不过，该阳离子加入了氯。本文对氟喹诺酮类化合物的结构-光反应关系以及与已知光毒性的关系进行了评论。