[3-²H]-α-D-glucose | 30923-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-²H]-α-D-glucose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-4-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 30923-24-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-FVBHDXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-²H]-α-D-glucose 在 phosphoglucomutase (glucose-cofactor) 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 hexokinase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  DesII 的表征和机理研究：一种参与 TDP-d-Desosamine 生物合成的自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸酶

  摘要：

  D-脱糖胺 (1) 是一种 3-(N,N-二甲氨基)-3,4,6-三脱氧己糖，存在于多种大环内酯类抗生素中，包括甲霉素 (2)、新甲霉素 (3)、匹克霉素 (4) 和纳博霉素(5)由委内瑞拉链霉菌产生。它在赋予其亲本苷元生物活性方面发挥着重要作用。以前对委内瑞拉沙门氏菌中去糖胺生物合成的遗传和生化研究表明，TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose (8) 转化为 TDP-3-keto-4,6-dideoxy- D-葡萄糖 (9) 由 DesII 催化，DesII 是自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 酶超家族的成员。在这里，我们报告了 His(6) 标记的 DesII 的纯化和重建，使用 UV-vis 和 EPR 光谱对其 [4Fe-4S] 簇的表征，以及黄素氧还蛋白、黄素氧还蛋白还原酶、和 NADPH 以减少 [4Fe-4S](2+) 簇。还包括 DesII

  DOI：

  10.1021/ja903354k
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到[3-²H]-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  DesII 的表征和机理研究：一种参与 TDP-d-Desosamine 生物合成的自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸酶

  摘要：

  D-脱糖胺 (1) 是一种 3-(N,N-二甲氨基)-3,4,6-三脱氧己糖，存在于多种大环内酯类抗生素中，包括甲霉素 (2)、新甲霉素 (3)、匹克霉素 (4) 和纳博霉素(5)由委内瑞拉链霉菌产生。它在赋予其亲本苷元生物活性方面发挥着重要作用。以前对委内瑞拉沙门氏菌中去糖胺生物合成的遗传和生化研究表明，TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose (8) 转化为 TDP-3-keto-4,6-dideoxy- D-葡萄糖 (9) 由 DesII 催化，DesII 是自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 酶超家族的成员。在这里，我们报告了 His(6) 标记的 DesII 的纯化和重建，使用 UV-vis 和 EPR 光谱对其 [4Fe-4S] 簇的表征，以及黄素氧还蛋白、黄素氧还蛋白还原酶、和 NADPH 以减少 [4Fe-4S](2+) 簇。还包括 DesII

  DOI：

  10.1021/ja903354k

文献信息

• Deuterium-induced isotope effects on the ¹³ C chemical shifts of α-<scp>d</scp> -glucose pentaacetate
  作者：Nury Pérez-Hernández、Celina Álvarez-Cisneros、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3918

  日期：2013.3

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose and the corresponding [1-(2)H], [2-(2)H], [3-(2)H], [4-(2)H], [5-(2)H], and [6,6-(2)H(2)]-labeled compounds were prepared for measuring deuterium/hydrogen-induced effects on (13)C chemical shift (n)Delta (DHIECS) values. A conformational analysis of the nondeuterated compound was achieved using density functional theory (DFT) molecular models that allowed

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖和相应的[1-（2）H]，[2-（2）H]，[3-（2）H] ，[4-（2）H]，[5-（2）H]和[6,6-（2）H（2）]标记的化合物用于测量氘/氢对（13）的影响C化学位移（n）Delta（DHIECS）值。使用密度泛函理论（DFT）分子模型对非氘代化合物进行了构象分析，该模型可以通过使用包括轨距的原子轨道方法计算几种结构性质以及Boltzmann平均（13）C NMR化学位移。发现DFT计算的CH键长度与（1）Delta DHIECS相关。
• Isotope Probing of the UDP-Apiose/UDP-Xylose Synthase Reaction: Evidence of a Mechanism via a Coupled Oxidation and Aldol Cleavage
  作者：Thomas Eixelsberger、Doroteja Horvat、Alexander Gutmann、Hansjörg Weber、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/anie.201609288

  日期：2017.2.20

  initiating step of pyranoside-to-furanoside conversion, did not give the corresponding Api product. Kinetic isotope effects (KIEs) support an UAXS mechanism in which substrate oxidation by enzyme-NAD+ and retro-aldol sugar ring-opening occur coupled in a single rate-limiting step leading to decarboxylation. Rearrangement and ring-contracting aldol addition in an open-chain intermediate then give the UDP-Api

  C分支糖d-apiose（Api）对植物细胞壁发育至关重要。酶催化的脱羧/吡喃糖苷环收缩反应从UDP-α-d-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA）到Api前体UDP-α-d-apiose（UDP-Api）。我们检查了具有站点选择性2 H标记和脱氧底物的UDP-Api /UDP-α-d-木糖合酶（UAXS）的机制。防止C-2 / C-3羟醛裂解的类似的UDP-2-脱氧-GlcA类似物，可能是吡喃糖苷向呋喃糖苷转化的起始步骤，但未提供相应的Api产物。动力学同位素效应（KIE）支持UAXS机制，其中通过酶NAD +和逆醛醇糖开环发生的底物氧化发生在导致脱羧的单个限速步骤中。