(3R,4R)-3,4-diacetoxy-1,5-hexadiene | 1006030-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-diacetoxy-1,5-hexadiene
• 英文别名: (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diyl diacetate；(3R,4R)-hexa-1,5-diene diacetate
• CAS: 1006030-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PHUHGHQEJRBGGA-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-diacetoxy-1,5-hexadiene 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 艾地骨化醇90A-环
  参考文献：
  名称：

  二十烷醇的大规模合成

  摘要：

  描述了工业规模的去骨钙糖醇的合成。在室温下，AA对苯甲氧基苄基（PMB）保护的二烯醇的高度非对映选择性环氧化提供了带有仲羟基的关键环氧化物中间体，该中间体被三氟甲磺酸烷基化以在C-1，C-2处建立所有亚基， A环片段的C-3位置。选择性的保护基操作，然后进行钯催化的环化，即可提供A环合成子。C / D环片段是通过（1）使用原位制备的三氟丙酮二环氧乙烷直接将Grundman's酮的CH直接羟基化和（2）保护获得的。最后，A环与C / D环片段的偶联，整体脱保护和重结晶提供了高度结晶的去骨钙糖醇。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00436
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 乙酰溴 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-diacetoxy-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  基于环尺寸选择的闭环复分解反应合成不饱和侧链二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600473

文献信息

• Total synthesis of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Wutong Deng、Qingyin Pu、Yimou Gong、Li Zhou、Jian Sun、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131081

  日期：2020.4

  A convergent method for the synthesis of ED-71 has been developed. Starting from the reported epoxide 5 which could be easily prepared for D-mannitol, ED-71 was synthesized in 11 linear steps with 17% overall yield.

  已经开发了用于合成ED-71的收敛方法。从所报道的易于制备D-甘露醇的环氧化物5开始，ED-71以11个线性步骤合成，总收率为17％。
• Total Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Steven D. Burke、Geoffrey M. Sametz

  DOI：10.1021/ol9905506

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] Total syntheses of KDO and 2-deoxy-beta-KDO are reported. The C2-symmetric dienediol 4 was desymmetrized by conversion to its corresponding 1,4-dioxanone 5. Ireland-Claisen rearrangement of 5 provided the 6-vinyldihydropyran-2-carboxylate template 6. Double-Sharpless asymmetric dihydroxylation gave the tetraol 7a, which was converted to KDO and 2-deoxy-beta-KDO using methods similar

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。