5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine | 67605-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)aniline；ATPP
• CAS: 67605-64-5
• 化学式: C₄₄H₃₁N₅
• 分子量: 629.764
• InChiKey: NSCOPASYOISSAC-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯胺为胺类有机物，可用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Accelerating overall electrochemical water splitting at the heterogeneous interface of surface crystallized Chiral Amide-bonded CoIIporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2024.174985
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-乙酰氨基苯基)-10,15,20-三(苯基)卟啉 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 以77%的产率得到5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine
  参考文献：
  名称：

  共价连接的卟啉-花青染料的可见光收集

  摘要：

  我们报告了新型的光化学模型化合物的三个成员的合成和性质，这些化合物包含共价连接的卟啉和花菁染料。在化合物1和2中，染料在450-570 nm范围内吸收，并且从染料到游离碱卟啉的能量转移效率为80％。在化合物3中，染料在650-780 nm范围内吸收，从游离碱卟啉到染料的能量转移效率为80％。锌卟啉染料表现出给体和受体猝灭，只有中等程度的能量转移。这项工作是迈向人工藻胆体发展的第一步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85156-5

文献信息

• Monofunctional electrophilic and nucleophilic derivatives of meso-tetraphenylporphyrin for attachment to peptides
  作者：Susan E. Matthews、Colin W. Pouton、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c39950001809

  日期：——

  4-Nitrophenyl N-[4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)phenyl]carbamate and 5-[4-(N-glycylamino)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin have been synthesised from a readily prepared monofunctionalised porphyrin; they couple efficiently with the side-chains of extended lysyl and glutamyl peptide derivatives, respectively.

  4-硝基苯基N-[4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯基]氨基甲酸酯和5-[4-(N-甘氨酰氨基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉已从易于制备的单功能化卟啉合成得到。它们分别能高效地与延伸的赖氨酰和谷氨酰肽衍生物的侧链结合。
• Dual-Targeted Cascade-Responsive Prodrug Micelle System for Tumor Therapy <i>in Vivo</i>
  作者：Liangliang Dai、Ruisi Cai、Menghuan Li、Zhong Luo、Yonglin Yu、Weizhen Chen、Xinkun Shen、Yuxia Pei、Xiaojing Zhao、Kaiyong Cai

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b02513

  日期：2017.8.22

  endo-/lysosomes and promote the escape of prodrug micelles from endo-/lysosome to cytoplasm, resulting in the first-stage destabilization of micelles. Subsequently, the CPT is released in response to high concentration of GSH in cytoplasm, which would greatly increase the hydrophilicity of the BOH block and initiate the complete disassembly of the polymer micelles owing to the damage of the hydrophilic–hydrophobic

  这项研究报告了具有双重靶向潜力（细胞和线粒体靶向）的级联反应分解胶束药物递送系统，该系统优化了抗肿瘤药物在全身，局部和亚细胞水平上的分布，从而增强了抗肿瘤功效。新型阳离子卟啉衍生物5-（3-羟基-p合成了（-（4-三甲基铵）丁氧基苯基）-10,15,20-三苯基卟啉氯（MTPP）作为靶向线粒体的光敏剂。在肿瘤部位积聚后，胶束纳米系统被叶酸受体介导的途径促进的肿瘤细胞内吞。然后，疏水性PDEA嵌段将在细胞内酸性内体/溶酶体中质子化，并促进前药胶束从内体/溶酶体向细胞质的逃逸，从而导致胶束的第一阶段不稳定。随后，响应细胞质中高浓度的谷胱甘肽释放CPT，这将大大增加BOH嵌段的亲水性，并由于亲水-疏水平衡的破坏而引发聚合物胶束的完全分解。此外，释放的MTPP选择性地积累在线粒体中，并由于产生ROS而在光照射后激活线粒体的凋亡途径。两个都体外和体内研究表明，聚合物胶束不仅有效提高了靶向递送效率，而
• 5-Phenyl-10,15,20-Tris(4-sulfonatophenyl)porphyrin: Synthesis, Catalysis, and Structural Studies
  作者：Aitor Arlegui、Zoubir El-Hachemi、Joaquim Crusats、Albert Moyano

  DOI：10.3390/molecules23123363

  日期：——

  A convenient protocol for the preparation of 5-phenyl-10,15,20-tris(4-sulfonatophenyl)porphyrin, a water-soluble porphyrin with unique aggregation properties, is described. The procedure relies on the one-pot reductive deamination of 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-sulfonatophenyl)porphyrin, that can be in turn easily obtained from 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin by a known three-step sequence involving

  描述了一种用于制备 5-苯基-10,15,20-三 (4-磺基苯基) 卟啉的便捷协议, 这是一种具有独特聚合特性的水溶性卟啉。该程序依赖于 5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三(4-磺基苯基)卟啉的一锅还原脱氨基作用，这反过来又可以很容易地从 5,10,15,20-四苯基卟啉中获得通过已知的三步顺序，包括单硝化、硝基到胺的还原和苯基的磺化。该方法提供了克级标题卟啉，与迄今为止仅描述的基于 TPP 部分磺化的程序相比非常有利，后者涉及最终化合物的漫长而繁琐的色谱富集。
• The synthesis of sugar-decorated hydrophilic porphyrins
  作者：Przemysław Wyrębek、Anna Osuch-Kwiatkowska、Zbigniew Pakulski、Sławomir Jarosz、Stanisław Ostrowski

  DOI：10.1142/s1088424613500703

  日期：2013.5

  The synthesis of porphyrins conjugated with sugar moieties is described. meso-Aminophenyl-substituted and β-amino-substituted porphyrin derivatives reacted with benzyl protected glucuronic acid leading to gluco-conjugated hybrids, which after reductive deprotection of OH groups ( H₂, 10% Pd/C ) gave the desired target products of increased hydrophilicity. Alternatively, this type of similar conjugates were obtained through S_NAr reaction of meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin with aminomethyl sacharides. The substitution took place selectively in para-position of meso-perfluorophenyl rings, thus giving rise to one, two, or three times substituted products carrying N-linked glucoside residues.

  介氨基苯基取代和 β 氨基取代的卟啉衍生物与受苄基保护的葡萄糖醛酸反应，生成葡糖共轭混合物，在对羟基进行还原脱保护（H2、10% Pd/C）后，得到亲水性更强的所需目标产物。另外，通过中-四（五氟苯基）卟啉与氨基甲基沙卡里苷的 SNAr 反应，也可以得到这类类似的共轭物。这种取代选择性地发生在中-全氟苯基环的对位，因此产生了带有 N-连接葡糖苷残基的一倍、两倍或三倍取代产物。
• HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF
  申请人：Dai Zhifei

  公开号：US20120116064A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This invention relates to a novel class of hybrid lipid compound based on pentaerythritol, their intermediates, preparation methods and uses thereof. Different kinds of functional groups such as alkyl chain, siloxane group, azobenzene, porphyrins, cholesterol, benzene ring and carboxyl were introduced into the four hydroxyl groups of pentaerythritol through chemical reaction to obtain the final hybrid lipid compounds based on pentaerythritol. Cerasomes prepared from such lipids have uniform size, silicate network surface, good stability and biocompatibility, and the leakage of drugs is not easy. The present liposome can be used as functional materials such as drugs or drug carriers, or used for optical storage and molecular devices, simulation, design and synthesis of artificial systems, nano-composite membrane materials and the removal of organic pollutants, etc., in addition, the preparation method of the present invention is simple, and it is easy for industrial production.

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。