3-methyl-5-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-5-phenylindole
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: JARBUVPNDGXHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-1H-indole 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的串联类胡萝卜素CH功能化/氧化烯环化在Rh（II）/ Zn（II）协同催化下生成吡咯并吲哚。

  摘要：

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04210
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-methyl-5-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-脒基亚胺离子与吲哚环加成构建饱和胍杂环

  摘要：

  我们报告说，结构复杂的胍杂环可以通过N-脒基亚胺离子与吲哚或苯并噻吩的区域和立体选择性 [4 + 2]-环加成反应一步制备。与这些异二烯与烯烃的反应相反，密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这些环加成以协调的异步方式发生。在[4 + 2] -环的Ñ -amidinyliminium离子（1,3-二氮杂-1,3-二烯）与吲哚和苯并噻吩是独特的，作为与[4 + 2]的-cycloadditions N- acyliminium离子（1- oxa-3-aza-1,3-diene）显然是未知的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02832

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• Enantioselective synthesis of C3 substituted benzofuroindolines via catalytic asymmetric [3 + 2] cyclization of 3-substituted indoles with p-benzoquinones
  作者：Zhen-yu Lu、Wei-qiao Lan、Fang-yi Liu、Jun-yi Wang、Xiao-mei Zhang、Li-hua Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153233

  日期：2021.7

  An efficient catalytic asymmetric [3 + 2] cyclization of 3-substituted indoles with p-benzoquinones has been realized using a binol-chiral phosphoric acid. A large variety of C3 substituted benzofuroindolines compounds were achieved in moderate to high yields (up to 91% yield) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee).

  使用二元醇手性磷酸实现了 3-取代吲哚与对苯醌的有效催化不对称 [3 + 2] 环化。以中等至高产率（高达 91% 的产率）和出色的对映选择性（高达 94% ee）获得了多种 C3 取代的苯并呋喃二氢吲哚化合物。
• Chiral Diphosphine–Palladium-Catalyzed Sequential Asymmetric Double-Friedel–Crafts Alkylation and <i>N</i>-Hemiketalization for Spiro-polycyclic Indole Derivatives
  作者：Nai-Kai Li、Jun-Qi Zhang、Bing-Bing Sun、Hai-Yan Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00368

  日期：2017.4.21

  An efficient cascade asymmetric Friedel–Crafts alkylation/N-hemiketalization/Friedel–Crafts alkylation reaction of 3-alkylindoles with oxindolyl β,γ-unsaturated α-ketoesters has been developed in the presence of a chiral diphosphine–palladium(II) catalyst. A series of enantiomerically enriched spiro-polycyclic indole derivatives have been constructed in high yields with excellent enantioselectivities

  在手性二膦-钯（II）催化剂的存在下，已开发出3-烷基吲哚与环氧吲哚基β，γ-不饱和α-酮酸酯的有效级联不对称Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩酮化/ Friedel-Crafts烷基化反应。已经以高收率构建了具有优异对映选择性和非对映选择性的一系列对映体富集的螺-多环吲哚衍生物。
• Chalcogen–Chalcogen Bonding Catalysis Enables Assembly of Discrete Molecules
  作者：Wei Wang、Haofu Zhu、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Liang Zhang、Jingcheng Hao、Yao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b03806

  日期：2019.6.12

  X-ray crystal structures, catalysis that harnesses the power of such chalcogen-chalcogen bonding interactions to produce advanced molecules remains an unresolved problem. Here, we show that a class of extraordinary chalcogen-bonding catalysts enables assembly of discrete small molecules including three β-ketoaldehydes and one indole, leading to the construction of N-heterocycles in a highly efficient manner

  尽管观察到 X 射线晶体结构中硫属元素原子之间的非共价相互作用，利用这种硫属元素-硫属元素键合相互作用的力量来产生高级分子的催化作用仍然是一个悬而未决的问题。在这里，我们展示了一类非凡的硫属键合催化剂能够组装离散的小分子，包括三个 β-酮醛和一个吲哚，从而以高效的方式构建 N-杂环。这些设计合理的催化剂的强大活化能力为硫属元素键合催化的内在局限性提供了通用的解决方案。
• Indole synthesis by palladium-catalyzed tandem allylic isomerization – furan Diels–Alder reaction
  作者：Jie Xu、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c7ob01654a

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed elimination of an allylic acetate generates a π-allyl complex that is postulated to initiate a novel intramolecular Diels–Alder cycloaddition to a tethered furan (IMDAF). Under the reaction conditions, this convergent, microwave-accelerated cascade process provides substituted indoles in moderate to good yields after Pd-hydride elimination, aromatization by dehydration, and in situ

  Pd（0）催化消除乙酸烯丙酯会生成一个π-烯丙基复合物，该复合物被认为引发了一种新型分子内Diels-Alder环加成到束缚呋喃（IMDAF）的过程。在反应条件下，这种会聚的，微波加速的级联过程可在消除Pd-氢化物，通过脱水进行芳构化和原位N- Boc裂解后，以中等至良好的收率提供取代的吲哚。