(1R,2aS,9bS)-1,2,2a,3,4,9b-hexahydro-1-methyl-3-oxocyclobuta[d] [1]benzoxepine-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (1R,2aS,9bS)-1,2,2a,3,4,9b-hexahydro-1-methyl-3-oxocyclobuta[d] [1]benzoxepine-1-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3R,5S)-3-methyl-6-oxo-8-oxatricyclo[7.4.0.02,5]trideca-1(13),9,11-triene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OXCGTFCMMOTGMR-SWHYSGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 、 benzo[b]oxepin-3(2H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(1S,2aS,9bR)-1,2,2a,3,4,9b-hexahydro-1-methyl-3-oxocyclobuta[d] [1]benzoxepine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂环丁酮的[2 + 2]光环加成到共轭烯烃上的反式氧杂双环[5.2.0] nonan-2-one的合成

  摘要：

  在2,3-三甲基丁二烯-1,3-二烯存在下，在辐射（350 nm）下，苯并二松酮2和二氧杂松酮3分别在区域和非对映选择性地转化为反式融合的氧杂双环[5.2.0]壬酮5和9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100009

文献信息

• Synthesis of trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones via [2+2] Photocycloaddition of Oxepinones to Conjugated Alkenes
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100009

  日期：2011.5

  On irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene, benzoxepinone 2 and dioxepinone 3 were converted regio‐ and diastereoselectively to trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonanones 5 and 9, respectively.

  在2,3-三甲基丁二烯-1,3-二烯存在下，在辐射（350 nm）下，苯并二松酮2和二氧杂松酮3分别在区域和非对映选择性地转化为反式融合的氧杂双环[5.2.0]壬酮5和9。