D-glucosamine 6-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucosamine 6-sulfate
• 英文别名: 6-O-sulfo-D-glucosamine；[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• 化学式: C₆H₁₃NO₈S
• 分子量: 259.237
• InChiKey: MTDHILKWIRSIHB-IVMDWMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetylglucosamine 6-sulfate 在 NagA from Mycobacterium marinum 、 sodium chloride 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 D-glucosamine 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌 N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱乙酰酶 (NagA) 同源物的结构和功能测定。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.002597

文献信息

• INORGANIC-ORGANIC HYBRID COMPOUNDS INCLUDING ORGANIC PLATINUM-CONTAINING ANIONS, FOR USE IN MEDICINE
  申请人：Karlsruher Institut fur Technologie

  公开号：US20210292353A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to inorganic-organic hybrid compounds for use in medicine or for use as medication, consisting of an inorganic metal cation and an organic platinum-containing cytostatic anion, in particular also a cisplatin derivative.

  本发明涉及用于医学或作为药物使用的无机-有机杂化化合物，包括无机金属阳离子和含有铂的细胞静止阴离子，特别是顺铂衍生物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY O-SULFATED EPIMERIZED DERIVATIVES OF K5 POLYSACCHARIDE AND INTERMEDIATES THEREIN
  申请人：ORESTE Pasqua Anna

  公开号：US20120253029A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A new method is described for the oversulfation of epiK5-N-sulfate to obtain an epiK5-amine-O-oversulfate with very high sulfation degree which, by subsequent N-sulfation, provides new epiK5-N,O-oversulfate-derivatives with a sulfation degree of at least 4, basically free of activity on the coagulation parameters and useful in the cosmetic or pharmaceutical field. Also described are new low molecular weight epiK5-N-sulfates useful as intermediates in the preparation of the corresponding LMW-epiK5-N,O-oversulfate-derivatives.

  一种新方法被描述用于过度硫酸化epiK5-N-硫酸盐以获得具有非常高的硫酸化程度的epiK5-胺基-O-过度硫酸盐，通过随后的N-硫酸化，提供至少4个硫酸化程度的新的epiK5-N，O-过度硫酸盐衍生物，在凝血参数上基本上没有活性，并且在化妆品或制药领域中有用。还描述了新的低分子量epiK5-N-硫酸盐，可用作制备相应的LMW-epiK5-N，O-过度硫酸盐衍生物的中间体。
• HEPARAN SULFATE (HS) OLIGOSACCHARIDES EFFECT IN LIVER ISCHEMIA REPERFUSION INJURY
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP4041251A1

  公开（公告）日：2022-08-17
• [EN] HEPARAN SULFATE (HS) OLIGOSACCHARIDES EFFECT IN LIVER ISCHEMIA REPERFUSION INJURY<br/>[FR] EFFET D'OLIGOSACCHARIDES D'HÉPARANE SULFATE (HS) DANS UNE LÉSION DE REPERFUSION ISCHÉMIQUE DU FOIE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2021097345A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed is a method of treating liver ischemia reperfusion (I/R) injury in a subject. In some aspects, the method comprises providing a subject suffering from liver I/R injury or at risk of suffering liver I/R injury; and administering to the subject one or more heparan sulfate (HS) compounds. In some aspects, the one or more HS compounds comprises about 5 to about 18 saccharide units, optionally about 12 to about 18 saccharide units. In some aspects, the one or more HS compounds comprises about 12 saccharide units.
• Structural and functional determination of homologs of the Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-6-phosphate deacetylase (NagA)
  作者：Mohd Syed Ahangar、Christopher M. Furze、Collette S. Guy、Charlotte Cooper、Kathryn S. Maskew、Ben Graham、Alexander D. Cameron、Elizabeth Fullam

  DOI：10.1074/jbc.ra118.002597

  日期：2018.6

  roles of conserved residues in the active site that underpin stereoselective recognition, binding, and catalysis of substrates. Moreover, we report the crystal structure of MSNagA in both ligand-free form and in complex with the GlcNAc6P substrate at 2.6 and 2.0 Å resolutions, respectively. The GlcNAc6P complex structure disclosed the precise mode of GlcNAc6P binding and the structural framework of the

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P