槲皮素 3'-β-D-葡萄糖苷 | 19254-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素 3'-β-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 槲皮素3'-β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: quercetin 3’-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: quercetin 3'-O-glucoside；quercetin 3'-glucoside；quercetin-3'-glucoside；Quercetin-3'-glucosid；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-；3,5,7-trihydroxy-2-[4-hydroxy-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 19254-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: YLWQTYZKYGNKPI-CXWQUDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

Quercetin-3'-O-glucoside 是一种可以从槲皮素中分离得到的黄酮醇，能够调节大鼠四氧嘧啶诱导的高血糖和脂质过氧化（LPO），发挥抗糖尿病和抗氧化的作用。Quercetin-3'-O-glucoside 通过胰岛素刺激和/或自由基清除特性来改善糖尿病和组织脂质过氧化。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 槲皮素 在 phosphate buffer 作用下， 反应 0.5h， 生成 槲皮素 3'-β-D-葡萄糖苷 、 quercetin-4′-O-monoglucoside 、 quercetin-7-O-glucopyranoside 、 quercetin 7,4'-diglucoside
  参考文献：
  名称：

  Cloning and functional characterisation of two regioselective flavonoid glucosyltransferases from Beta vulgaris

  摘要：

  Two full-length cDNAs encoding flavonoid-specific glucosyltransferases, UGT73A4 and UGT71F1, were isolated from a cDNA library of Beta vulgaris (Amaranthaceac) cell suspension cultures. They displayed high identity to position-specific betanidin and flavonoid glucosyltransferases from Dorotheanthus bellidiformis (Aizoaceae) and to enzymes with similar substrate specificities from various plant families. The open reading frame of the sequences encode proteins of 476 (UGT73A4) and 492 (UGT71F1) amino acids with calculated molecular masses of 54.07 kDa and 54.39 kDa, and isoelectric points of 5.8 and 5.6, respectively. Both enzymes were functionally expressed in Escherichia coli as His- and GST-tagged proteins, respectively. They exhibited a broad substrate specificity, but a distinct regioselectivity, glucosylating a variety of flavonols, flavones, flavanones, and coumarins. UGT73A4 showed a preference for the 4'- and 7-OH position in the flavonoids, whereas UGT71F1 preferentially glucosylated the 3- or the 7-OH position. Glucosylation of betanidin, the aglycone of the major betacyanin, betanin, in B. vulgaris was also observed to a low extent by both enzymes. Several O-glycosylated vitexin derivatives isolated from leaves of young B. vulgaris plants and rutin obtained from B. vulgaris tissue culture are discussed as potential endogenous products of UGT73A4 and UGT71F1. The results are analyzed with regard to evolution and specificity of plant natural product glucosyltransferases., (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.06.026

文献信息

• TOTAL FLAVONE EXTRACT OF ABELMOSCHUS MANIHOT AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Jiangsu Suzhong Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP2829275A1

  公开（公告）日：2015-01-28

  Disclosed are a total flavone extract of Abelmoschus Manihot and preparation method thereof. The weight ratio of gossypetin-3'-glucoside, quercetin-3'-glucoside and isoquercetin in the extract is (11-16) : (2.5-6): (4-6.5).

  本发明公开了一种马齿苋总黄酮提取物及其制备方法。提取物中龙葵素-3'-葡萄糖苷、槲皮素-3'-葡萄糖苷和异槲皮素的重量比为（11-16）：（2.5-6）：（4-6.5）。
• アスコルビン酸塩−イソケルセチン組成物
  申请人：メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング

  公开号：JP2002523456A

  公开（公告）日：2002-07-30

  \n (57)【要約】\n本発明は、経口投与されたときに人体の器官において高度の生体内保護、長期の生物学的活性の維持、組織内での高濃度、およびビタミンＣへの高度の生物学的効率を提供する、アスコルビン酸と一種または二種以上のケルセチン誘導体を含む新規組成物に関する。これらの組成物は、酸化的ストレスまたは損傷による皮膚、組織および細胞を含むヒトの器官の損傷に対する予防的特性を有する薬剤組成物および食物補助剤として有用である。\n

  \(57) [摘要] 本发明涉及含有抗坏血酸和一种或多种槲皮素衍生物的新型组合物，该组合物口服后可对人体器官提供高度的生物保护，维持长期的生物活性，在组织中具有高浓度和高生物效率的维生素 C。.这些组合物可用作药物组合物和食品补充剂，具有预防氧化应激或损伤对人体器官（包括皮肤、组织和细胞）造成损害的特性。\n
• Total flavone extract of flower of abelmoschus manihot L. medic and preparation method thereof
  申请人：Tang Renmao

  公开号：US10624938B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Disclosed are a total flavone extract of Abelmoschus Manihot and preparation method thereof. The weight ratio of gossypetin-3′-glucoside, quercetin-3′-glucoside and isoquercetin in the extract is (11-16):(2.5-6):(4-6.5).

  本发明公开了一种马齿苋总黄酮提取物及其制备方法。提取物中龙葵素-3′-葡萄糖苷、槲皮素-3′-葡萄糖苷和异槲皮素的重量比为（11-16）：（2.5-6）：（4-6.5）。
• [EN] TOTAL FLAVONE EXTRACT OF ABELMOSCHUS MANIHOT AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] EXTRAIT DE FLAVONE TOTAL D'ABELMOSCHUS MANIHOT ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：JIANGSU SUZHONG PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2013139111A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  一种黄蜀葵花总黄酮提取物及其制备方法，所述提取物中棉皮素-3'-葡萄糖苷：槲皮素-3'-葡萄糖苷：异槲皮苷的重量比为（11-16）：（2.5-6）：（4-6.5）。
• ASCORBATE-ISOQUERCETIN COMPOSITIONS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1105121A1

  公开（公告）日：2001-06-13