甲基L-组氨酸酯盐酸盐(1:1) | 18684-16-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基L-组氨酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-(4-imidazolyl)propionate dihydrochloride
• 英文别名: L-histidine methyl ester hydrochloride salt；L-histidine methyl ester monohydrochloride；methyl ester hydrochloride of L-histamine；L-histidine methyl ester dihydrochloride；L-histidine methyl ester hydrochloride；histidine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate,hydrochloride；(S)-methyl 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate hydrochloride；(S)-histidine methyl ester hydrochloride；L-histidine methy ester hydrochloride；(D,L)-His methyl ester hydrochloride
• CAS: 18684-16-7；22888-60-4
• 化学式: C7H12ClN3O2
• 分子量: 205.64
• InChiKey: VEEIFXWJNCAVEQ-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基L-组氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 L-histidyl-L-serine methyl eater dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polymers of isocyanides derived from tripeptides containing imidazolyl, carboxyl, and hydroxymethyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a023
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-组氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以2 g的产率得到甲基L-组氨酸酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  一种诃子次酸氨基酸三酯的制法及应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种诃子次酸氨基酸三酯，其结构通式为：#imgabs0#，所述诃子次酸氨基酸三酯的制法，其特征是，包括如下步骤：S1、L‑组氨酸和L‑酪氨酸先进行羧基保护，再与诃子次酸反应制得诃子次酸‑氨基酸酯；S2、在离子条件下，再将氨基酸上的羧基保护基脱去，即得诃子次酸‑氨基酸三酯。本发明针对现有技术中存在的问题，利用L‑组氨酸和L‑酪氨酸对诃子次酸进行修饰，改善其在胃肠道的吸收问题和口感问题。

  公开号：

  CN117263921A

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Substituted <scp>d</scp>-Tryptophan-Containing Peptidic Endothelin Receptor Antagonists:  Importance of the C-2 Substituent of the <scp>d</scp>-Tryptophan Residue for Endothelin A and B Receptor Subtype Selectivity
  作者：Takehiro Fukami、Takeru Yamakawa、Kenji Niiyama、Hisaki Kojima、Yuuka Amano、Fuyuko Kanda、Satoshi Ozaki、Takahiro Fukuroda、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm9600914

  日期：1996.1.1

  Continuing studies on modifications of potent cyclic pentapeptide endothelin (ET) receptor antagonists, represented by BQ-123, and potent linear tripeptide derivative ET receptor antagonists, represented by BQ-788, are described herein. The introduction of D-tryptophan analogues with C-2 substituents in these peptidic ET antagonists resulted in potent ET receptor antagonists with various ETA/ETB subtype selectivity

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。
• Solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation: environmentally benign synthesis of bioactive peptides
  作者：Amit Mahindra、Neha Patel、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra46643d

  日期：——

  An efficient and facile, solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation, using DIC/HONB as the coupling reagent combination is reported. Key features of this original protocol are solvent-free synthesis, very short reaction time and scalability without affecting yield and purity. The versatility of the method was successfully demonstrated by synthesizing several biologically active

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann La Roche Inc.

  公开号：US05688946A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The compounds of the formula ##STR1## in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency.

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。
• 一种N(π)-甲基-L-组氨酸衍生物的制备方法及其在合成鲸肌肽中的应用
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN108997187A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及一种N(π)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物的制备方法，以及由合成的N(π)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物制备鹅肌肽的方法，本发明所述方法原辅料廉价易得，选择性好，收率高；操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。