环戊二烯酮 | 13177-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊二烯酮
• 英文名称: cyclopentadienone
• 英文别名: 2,4-cyclopentadiene-1-one；cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 13177-38-3
• 化学式: C₅H₄O
• 分子量: 80.0862
• InChiKey: FQQOMPOPYZIROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 5'-isopropoxy-spiro[2'-oxo-bicyclo[3.3.0]octan-6-one-4,2'-cyclopent-3'-ene]
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical annulation of five-membered rings through dearomatization of furans and thiophenes

  摘要：

  通过呋喃和噻吩的脱芳基电化学环化反应，开发了一种新的方法，用于将五元碳环转化为烯酮。

  DOI：

  10.1039/b513532j
• 作为产物：
  描述：

  环戊-2,4-二烯-1-醇 在 C₈₂H₇₀As₄Cl₄N₆Ru₂S₂ 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  双核钌（III）双（硫代半脲）配合物：醇的合成，光谱，电化学研究和催化氧化。

  摘要：

  所有的配合物均具有氧化还原活性，并表现出不可逆的以金属为中心的氧化还原过程（Ru（III）-Ru（III）/ Ru（IV）-Ru（IV）； Ru（III）-Ru（III）/ Ru（II）-相对于Ag / AgCl，Ru（II））的电位范围分别为0.38-0.86V和-0.39至-0.66 V. 此外，在伯醇和仲醇在N-甲基吗啉存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，已经研究了其中一种络合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率。 N-氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，研究了其中一种配合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.11.039

文献信息

• 3-Methyl-2H-1-benzopyran potassium channel activators
  作者：Rolf Gericke、Juergen Harting、Inge Lues、Christine Schittenhelm

  DOI：10.1021/jm00114a017

  日期：1991.10

  were obtained which gave 3-alkylchromenes following reduction and dehydration. Subsequent 3-chloroperbenzoic acid oxidation produced the versatile epoxide intermediates 15, from which 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile (15a) was resolved into its enantiomers by entrainment. In addition to the methyl group, the benzyl, alkyloxymethyl, and 2-nitroethyl residues could

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----
• Oxygen−Carbon Bond Dissociation Enthalpies of Benzyl Phenyl Ethers and Anisoles. An Example of Temperature Dependent Substituent Effects¹
  作者：Derek A. Pratt、Martine I. de Heer、Peter Mulder、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja004081a

  日期：2001.6.1

  agreement with the ca. 1000 K experimental value. In contrast, high-temperature O-CH(3) DeltaBDE's for three anisoles with strongly hindered substituent rotation are essentially identical to those that would be observed at ambient temperatures. We conclude that substituent effects measured at elevated temperatures may differ substantially from those appropriate for 298 K.

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)
• Cyclopentadienone O-oxide: spectroscopic observation and photochemistry of a carbonyl oxide
  作者：Orville L. Chapman、Thomas C. Hess

  DOI：10.1021/ja00318a052

  日期：1984.3

  Etude par spectres IR de la photolyse a >418 nm du diazocyclopentadiene, de l'intermediaire carbonyle oxyde de cyclopentadiene forme avant sa transformation en cyclopentadienone. Mecanismes

  练习曲 IR de la photolyse a >418 nm du dizozocyclopentadiene, de l'intermediaire carbonyle oxyde de cyclopentadiene forme avant sa transformation en cyclopentadienone。机制
• The photo-isomerization of cyclopentadienone O-oxide isolated in low temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Charles J. Shields

  DOI：10.1039/c39860000154

  日期：——

  Discrepancies in recent reports from different laboratories on the i.r. spectrum of matrix-isolated cyclopentadienone O-oxide have now been reconciled by showing that two distinct isomers may be formed from cyclopentadienylidene and O2, and that one, a carbonyl oxide, may be converted photolytically into the other, a dioxirane.

  来自不同实验室的最新报告在基质分离的环戊二烯酮O-氧化物的红外光谱上的差异现在已经得到解决，方法是显示环戊二烯基和O 2可能形成两种不同的异构体，并且一种羰基氧化物可能会被光解转化。到另一个，一个二环氧乙烷。
• Cyclopentadienone O-oxide: a highly labile intermediate in the matrix reaction between cyclopentadienylidene and oxygen
  作者：Gordon A. Bell、Ian R. Dunkin

  DOI：10.1039/c39830001213

  日期：——

  Cyclopentadienylidene reacts with oxygen in low-temperature matrices, giving photolabile intermediate, the i.r. spectrum of which suggests that it is the carbonyl oxide, cyclopentadienone O-oxide.

  环戊二烯基亚烷基在低温基质中与氧反应，生成光不稳定的中间体，该中间体的红外光谱表明它是羰基氧化物，环戊二烯酮O-氧化物。

表征谱图