环戊-2,4-二烯-1-醇 | 80156-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊-2,4-二烯-1-醇
• 英文名称: cyclopentenol
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3-cyclopentadiene；2,4-Cyclopentadien-1-ol；cyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 80156-16-7
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: GRZIHXUWTOPZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-2,4-二烯-1-醇 在 C₈₂H₇₀As₄Cl₄N₆Ru₂S₂ 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  双核钌（III）双（硫代半脲）配合物：醇的合成，光谱，电化学研究和催化氧化。

  摘要：

  所有的配合物均具有氧化还原活性，并表现出不可逆的以金属为中心的氧化还原过程（Ru（III）-Ru（III）/ Ru（IV）-Ru（IV）； Ru（III）-Ru（III）/ Ru（II）-相对于Ag / AgCl，Ru（II））的电位范围分别为0.38-0.86V和-0.39至-0.66 V. 此外，在伯醇和仲醇在N-甲基吗啉存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，已经研究了其中一种络合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率。 N-氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，研究了其中一种配合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.11.039
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 9,10-二氢蒽 作用下， 526.84 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 环戊二烯酮 、 邻苯二酚 、 环戊-2,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  苄基苯基醚和苯甲醚的氧-碳键离解焓。温度相关的替代物效应的一个例子1

  摘要：

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)

  DOI：

  10.1021/ja004081a

文献信息

• Electronic effect of the cyclopentadienyl anion as a substituent. The effect of the alkali metal cation, solvent and complexing agents on19F chemical shifts of m- and p-fluorophenylcyclopentadienyl anions
  作者：N.A. Ogorodnikova、A.A. Koridze、S.P. Gubin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92606-8

  日期：1981.8

  of the carbanions M+[C5H4C6H4F-m(-p)]−, where M  Li, Na, and K, have been investigated by19F NMR spectroscopy. The effect of the alkali metal cation, the coordinating ability of the solvent, complexing agents (TMEDA, crown-ethers), and concentration on the19F chemical shifts has been studied. The results are discussed in terms of an equilibrium between tight and solvent-separated ion pairs. On the

  通过19 F NMR光谱研究了碳负离子M + [C 5 H 4 C 6 H 4 F- m（-p）] -的盐。研究了碱金属阳离子，溶剂的配位能力，络合剂（TMEDA，冠醚）和浓度对19 F化学位移的影响。根据紧密和溶剂分离的离子对之间的平衡来讨论结果。基于Li + -[C 5 H 4 C 6 H]的19 F化学位移数据4 F-米（ - p）] -在HMPA溶液，将C的电子效应5 ħ 4 -取代基作为“自由离子”已被确定。
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1385 - 1387
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——