(3S)-3-hydroxy-1-[2-(3-indolyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione | 193154-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-1-[2-(3-indolyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 193154-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: JAPKBQDLCPQLCV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-1-[2-(3-indolyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 ((S)-3-Oxo-6,11-dihydro-3H,5H-indolizino[8,7-b]indol-11b-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Furo-Pyrrolo-Isoquinoline and Furo-Indolizino-Indole Derivatives Via A Diastereoselective N-Acyliminium ion Cyclization

  摘要：

  Asymmetric synthesis of furo-pyrrolo-isoquinoline and furo-indolizino-indole derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides is described. The requisite chiral enamides were prepared from readily available L-malic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919708004155
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 L-苹果酸 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(3S)-3-hydroxy-1-[2-(3-indolyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Furo-Pyrrolo-Isoquinoline and Furo-Indolizino-Indole Derivatives Via A Diastereoselective N-Acyliminium ion Cyclization

  摘要：

  Asymmetric synthesis of furo-pyrrolo-isoquinoline and furo-indolizino-indole derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides is described. The requisite chiral enamides were prepared from readily available L-malic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919708004155

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Furo-Pyrrolo-Isoquinoline and Furo-Indolizino-Indole Derivatives Via A Diastereoselective N-Acyliminium ion Cyclization
  作者：Lee, Yong Sup、Lee, Jae Yeol、Park, Hokoon

  DOI：10.1080/00397919708004155

  日期：1997.8

  Asymmetric synthesis of furo-pyrrolo-isoquinoline and furo-indolizino-indole derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides is described. The requisite chiral enamides were prepared from readily available L-malic acid.