6-azido-6-deoxy-D-galactopyranose | 106192-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-D-galactose；6-deoxy-6-azido-D-galactose；(3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 106192-60-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CMLRUUHRGSJVMD-SVZMEOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyazepine
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基环醇的酶促/化学合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...

  DOI：

  10.1021/ja960975c
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌半乳糖激酶的底物特异性研究。

  摘要：

  体外糖随机化（IVG）技术取决于快速合成糖磷酸酯的能力。与化学合成相比，酶促（激酶）途径转化为糖磷酸酯对于该应用而言将是有吸引力的。这项工作专注于高通量比色半乳糖激酶（GalK）检测方法的开发及其在探测大肠杆菌GalK的底物特异性和动力学参数方面的应用。证明的二硝基水杨酸测定法也应普遍适用于多种糖加工酶。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034642d

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Tiehai Li、Wenjun Wang、Zaikuan Yu、Cheng Ma、Jingyao Qu、Wei Zhao、Xi Chen、Peng G. Wang

  DOI：10.1039/c5cc03746h

  日期：——

  Novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated form were efficiently synthesizedviaone-pot two-enzyme systems starting with monosaccharides.

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

• Towards Functional Fluorous Surfactants. Synthesis and Spectroscopic Features of Systematically Modified Sugar-Substituted Fluorous 1,2,3-Triazoles
  作者：Ahmed M.A. Ahmed、Adnan I. Mohammed、Roger W. Read

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109519

  日期：2020.6

  of homologous compounds making up a total of 30 new, fluorous 1-substituted 1,2,3-triazol-4-ylmethyl(and ethyl) ether surfactant candidates, with highly systematic variations in substituent position and type, have been synthesised in consistently good yields by processes involving copper(I)-accelerated Huisgen-Meldal dipolar cycloaddition reactions. Each series contains a perfluorobutylethyl, perfluorohexylethyl

  由10个系列的同源化合物组成的库，总共有30种新的氟代1-取代的1,2,3-三唑-4-甲基（和乙基）醚表面活性剂候选物，其取代基的位置和类型高度系统地变化通过涉及铜（I）加速的惠斯根-梅德尔偶极环加成反应的过程以始终如一的高收率合成了苯甲酸。每个系列在三唑位置N（1）处或通过三唑醚氧连接的全氟丁基乙基，全氟己基乙基或全氟辛基乙基取代基，以及在另一个三唑位置的1-β-D-葡萄糖基或6-α-D-半乳糖基取代基。一半的文库是直接用保护形式的糖成分（过乙酰化的葡萄糖衍生物和1,2：3， 所有的三唑都是可作为氟表面活性剂进行研究的候选物，它们可以在两亲性伙伴状态之间切换，在保护糖的情况下是疏水的，在未保护糖中是亲水的。作为表面活性剂研究的序幕，检查了新建立的化合物库的NMR光谱特征。参照相关文献类似物，对每个系列之内和之间的数据进行比较和对比。未保护的6-半乳糖基衍生物的分析由于众所周知的半缩醛吡喃
• [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2014177771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to a glycoprotein-toxic pay- load molecule conjugate, a toxic payload molecule- glycan conjugate, and a pharmaceutical composi- tion.The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload mole- cule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tu- mour cells.

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。
• Introducing Glycolinkers for the Functionalization of Cytotoxic Drugs and Applications in Antibody-Drug Conjugation Chemistry
  作者：Filip S. Ekholm、Henna Pynnönen、Anja Vilkman、Virve Pitkänen、Jari Helin、Juhani Saarinen、Tero Satomaa

  DOI：10.1002/cmdc.201600372

  日期：2016.11.21

  Antibody–drug conjugates (ADCs) are promising alternatives to naked antibodies for selective drug‐delivery applications and treatment of diseases such as cancer. Construction of ADCs relies upon site‐selective, efficient and mild conjugation technologies. The choice of a chemical linker is especially important, as it affects the overall properties of the ADC. We envisioned that hydrophilic bifunctional

  抗体-药物偶联物（ADC）是有选择的裸抗体替代品，可用于选择性药物递送应用和癌症等疾病的治疗。ADC的构建依赖于位点选择，高效和温和的共轭技术。化学连接子的选择尤为重要，因为它会影响ADC的整体性能。我们预想，基于碳水化合物的亲水性双功能化学接头将是一类有用的衍生试剂，可用于构建接头-药物偶联物和ADC。本文中，我们描述了基于碳水化合物的衍生化剂，具有微管蛋白抑制剂单甲基澳瑞他汀E和基于抗EGFR抗体的ADC的乙二醇-药物结合物的合成。此外，
• Synthesis ofβ-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 Mimics to Explore the Substrate Specificity of Sialyltransferases andtrans-Sialidases
  作者：John A. F. Joosten、Britta Evers、Ruben P. van Summeren、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/ejoc.200300293

  日期：2003.9

  β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNAc-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (1) designed for detailed exploration of the acceptor specificity of α-2,3- and α-2,6-sialyltransferases as well as trans-sialidases, have been synthesised: β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNPr-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (2), β-D-Fucp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (3, R = Ac; 4, R = Pr), 6-amino-6-deoxy-β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,