(-)-nor-dihydrothebaine | 2579-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-nor-dihydrothebaine
• 英文别名: 8,14-Dihydro-northebain；Δ⁶-Dihydronorthebain；4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-morphin-6-ene
• CAS: 2579-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HUNBZOBAJPISSR-CMKMFDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-nor-dihydrothebaine 在 2-甲基-2-丁醇 、 溴 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 17-allyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-morphina-6,8(14)-diene; salicylate
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (-)-nor-dihydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  N-Demethylation of 6-Keto Morphinans

  摘要：

  本发明提供了一种用于去甲基化具有酮基官能团的N-甲基吗啡类化合物的过程。具体而言，本发明提供了一种保护酮基官能团的方法，以便在去甲基化N-甲基吗啡类化合物过程中不产生杂质。

  公开号：

  US20120035366A1

文献信息

• PREPARATION OF NORMORPHINANS
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20150141649A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides processes for preparing normorphinans from N-substituted morphinans. In particular, the invention provides methods for removing the N-substituent from the N-substituted morphinan to from a normorphinan carbamate, and then removing the carbamate functionality from the normorphinan carbamate to form the normorphinan.

  本发明提供了从N-取代吗啡内酯制备正吗啡内酯的方法。具体而言，本发明提供了从N-取代吗啡内酯中去除N-取代基，形成正吗啡内酯羰酸酯的方法，然后去除正吗啡内酯羰酸酯中的羰酸酯功能团，形成正吗啡内酯的方法。
• Tandem Process for Preparing N-Alkyl Morphinans
  申请人：Liao Subo

  公开号：US20120035367A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides processes for the preparation of N-alkyl morphinans without the isolation of nor-morphinan intermediates. In particular, the invention provides tandem hydrolysis/alkylation reactions for the synthesis of N-alkyl morphinans.

  本发明提供了一种制备N-烷基吗啡的方法，其中不需要分离nor-吗啡中间体。具体而言，本发明提供了串联水解/烷基化反应用于合成N-烷基吗啡的方法。
• The synthesis of <i>N</i>-allylnorthebaine
  作者：J R Bartels-Keith

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07435.x

  日期：2011.4.12