3-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 663946-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 663946-08-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: PLGYMXAFNWJGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 3-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 Pd(1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene)(PPh₃)(OAc)2 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-[4-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  膦与N-杂环卡宾与钯配合物催化的咪唑与氯代芳烃之间的直接C5-芳基化反应

  摘要：

  带有膦和卡宾配体的钯钯（II）配合物Pd（L）（PR 3）（OAc）2（1a，R = Ph; 1b，R = Cy; L = 1,3-二苄基咪唑-2-亚烷基），通过氯络合物与AgOAc的盐复分解反应以高收率制备了这些化合物。富电子1b在催化咪唑与芳基卤化物的C-5直接芳基化方面非常有效。最重要的是，催化系统允许使用多种芳基氯作为底物。微波辐射可有效促进反应，仅2小时即可获得良好的收率。结合经典的C–C键形成反应方法，成功地从1,4-二氯苯和1-溴-4-氯苯中获得了具有联芳基和苯乙烯基亚基的新型咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/om200490k
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Direct catalytic C–H arylation of imidazo[1,2-a]pyridine with aryl bromides using magnetically recyclable Pd–Fe3O4 nanoparticles
  作者：Jaewoo Lee、Jooyoung Chung、Sang Moon Byun、B. Moon Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.031

  日期：2013.7

  The direct C–H arylation of a heteroarene with aryl bromides has been achieved under the catalysis of magnetic nanoparticles. In the presence of bimetallic Pd–Fe3O4 heterodimer nanocrystals (1 mol % in palladium), the reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with various aryl bromides gives the corresponding arylated products with exclusive C3-selectivity. The highly regioselective method is applicable to

  在磁性纳米粒子的催化下，杂芳烃与芳基溴的直接C–H芳基化反应已经实现。在双金属Pd–Fe 3 O 4异质二聚体纳米晶体（在钯中为1 mol％）的存在下，咪唑并[1,2- a ]吡啶与各种芳基溴化物的反应提供了具有独占C3选择性的相应芳基化产物。高度区域选择性的方法适用于各种具有不同电子和空间特性的芳基溴化物。Pd–Fe 3 O 4纳米晶体可以通过简单的磁分离而回收，并且已经被回收了十次而没有失去催化活性。
• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• Metal- and base-free synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through elemental sulfur-initiated oxidative annulation of 2-aminopyridines and aldehydes
  作者：Jing Tan、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8ob00981c

  日期：——

  The elemental sulfur-promoted oxidative cyclization reaction for the efficient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. Easily available 2-aminopyridines and aldehydes were directly assembled in a highly atom-economical fashion through oxidative annulation under metal- and base-free conditions. Besides arylacetaldehydes, aliphatic aldehydes were also compatible with this

  已经开发出用于有效合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的元素硫促进的氧化环化反应。容易获得的2-氨基吡啶和醛类在无金属和无碱条件下通过氧化环化法以高度原子经济的方式直接组装。除芳基乙醛外，脂族醛也与该体系相容，以具有克级合成能力的优异收率递送烷基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。